δ-azaproline | 64154-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-azaproline
• 英文别名: rac-δ-aza-proline；Pyrazolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 64154-88-7
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: VNUORQWNUXXHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-azaproline 、 氯化亚砜 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE NARDO M., FARM. ED. SCI., 1977, 32, NO 7, 522-530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-tert-butoxycarbonylpyrazolidine-3-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 δ-azaproline
  参考文献：
  名称：

  环状α-肼基酸的合成

  摘要：

  描述了从常见的起始原料“丙二酸二乙酯”以26、16、34、13.5和13.33％的总收率合成五元，六元，七元，八元和九元环状α-肼基酸。顺序烯丙基化或均烯丙基化和亲电胺化，然后环化，得到所需的环。通过RCM合成八元环和九元环的甲酯，并在DCM中的1 M BBr 3溶液存在下水解后生成相应的游离酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.014

文献信息

• Improved Synthesis of Cyclic <font>α</font>-Hydrazino Acids of Five- to Nine-Membered Rings and Optical Resolution of 5,6,7-Membered Ring Hydrazino Acids
  作者：Indranil Duttagupta、Koushik Goswami、Prathyusha Chatla、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2014.905601

  日期：2014.9.2

  to the diastereomers either via the formation of peptides with L-phenylalanine methyl ester or via the formation of esters (for five- to seven-membered rings) with L-2-phenylalaninol. All diastereomers were separated except the nine-membered ring by flash chromatography. Hydrolysis of diastereomeric esters generated the optically pure five-, six- and seven-membered cyclic α-hydrazino acids. In this process

  摘要 已经描述了五至九元环的环状 α-肼酸的合成。使用丙二酸二叔丁酯或二苄基丙二酸酯代替我们的第一份报告中使用的丙二酸二乙酯作为起始原料。最终化合物的叔丁酯或苄酯的脱保护比乙酯或甲酯容易得多。这些酸的总产率分别为 39、50、47、52 和 51%。然后通过与 L-苯丙氨酸甲酯形成肽或通过与 L-2-苯丙醇形成酯（对于五至七元环），将这些酸转化为非对映异构体。除九元环外，所有非对映异构体均通过快速色谱法分离。非对映体酯的水解产生光学纯的五元、六元和七元环状 α-肼酸。在这个过程中，两种对映体都被分离出来，手性助剂L-2-苯丙氨醇被回收。从 X 射线晶体学分析确定绝对立体化学。图形概要