N-[(1S)-2-Amino-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethyl]-5-hexynamide | 945259-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-Amino-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethyl]-5-hexynamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]hex-5-ynamide
• CAS: 945259-82-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: BICNPKXATZSHPU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-Amino-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethyl]-5-hexynamide 、 11,22-bis((6-azidohexyl)oxy)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane-3,7,14,18-tetraol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-4-[1-[6-[14-[6-[4-[4-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutyl]triazol-1-yl]hexoxy]-7,11,18,22-tetrahydroxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosan-3-yl]oxyhexyl]triazol-4-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯衍生的生物活性肽柔性接头。

  摘要：

  从角鲨烯的两个步骤合成了带有末端叠氮化物功能的柔性接头的区域化学和立体化学混合物，并用于连接两个高亲和力NDP-alpha-MSH配体或两个低亲和力MSH（4）配体。所述配体使用N-羟基琥珀酰亚胺基5-己酸酯在N-末端酰化，随后通过铜催化的叠氮化物和炔烃部分的“点击” 3 + 2环化连接至连接体。体外生物学评估表明，相对于相应的亲本配体，大多数接头-配体组合对人黑皮质素4受体的结合亲和力并未降低。包含低亲和力配体MSH（4）的二聚体构建体观察到统计和合作结合效果，但对于二聚体NDP-alpha-MSH构建体则没有观察到，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.001
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[(1S)-2-Amino-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethyl]-5-hexynamide
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯衍生的生物活性肽柔性接头。

  摘要：

  从角鲨烯的两个步骤合成了带有末端叠氮化物功能的柔性接头的区域化学和立体化学混合物，并用于连接两个高亲和力NDP-alpha-MSH配体或两个低亲和力MSH（4）配体。所述配体使用N-羟基琥珀酰亚胺基5-己酸酯在N-末端酰化，随后通过铜催化的叠氮化物和炔烃部分的“点击” 3 + 2环化连接至连接体。体外生物学评估表明，相对于相应的亲本配体，大多数接头-配体组合对人黑皮质素4受体的结合亲和力并未降低。包含低亲和力配体MSH（4）的二聚体构建体观察到统计和合作结合效果，但对于二聚体NDP-alpha-MSH构建体则没有观察到，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.001

文献信息

• Squalene-derived flexible linkers for bioactive peptides
  作者：Bhumasamudram Jagadish、Rajesh Sankaranarayanan、Liping Xu、Reyniak Richards、Josef Vagner、Victor J. Hruby、Robert J. Gillies、Eugene A. Mash

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.001

  日期：2007.6

  regiochemical and stereochemical mixture of flexible linkers bearing terminal azide functionality was synthesized in two steps from squalene and was used to connect two high affinity NDP-alpha-MSH ligands or two low affinity MSH(4) ligands. The ligands were N-terminally acylated using N-hydroxysuccinimidoyl 5-hexynoate and were subsequently attached to the linker via copper-catalyzed 'click' 3+2 cyclization

  从角鲨烯的两个步骤合成了带有末端叠氮化物功能的柔性接头的区域化学和立体化学混合物，并用于连接两个高亲和力NDP-alpha-MSH配体或两个低亲和力MSH（4）配体。所述配体使用N-羟基琥珀酰亚胺基5-己酸酯在N-末端酰化，随后通过铜催化的叠氮化物和炔烃部分的“点击” 3 + 2环化连接至连接体。体外生物学评估表明，相对于相应的亲本配体，大多数接头-配体组合对人黑皮质素4受体的结合亲和力并未降低。包含低亲和力配体MSH（4）的二聚体构建体观察到统计和合作结合效果，但对于二聚体NDP-alpha-MSH构建体则没有观察到，