methyl 4-methylene-2-trimethylsilyl-5-hexenoate | 95450-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methylene-2-trimethylsilyl-5-hexenoate
• 英文别名: methyl 4-methylidene-2-trimethylsilylhex-5-enoate
• CAS: 95450-30-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: OHPAUJVVNMBRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯 、 Lithium, (1-methylene-2-propenyl)- 生成 methyl 4-methylene-2-trimethylsilyl-5-hexenoate 、 methyl (Z)-2-(2,2-dimethylpropylidene)-4-methylene-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成，导致 1:1 和/或 2:1 加合物，随后通过与羰基化合物的缩合产生彼得森烯烃

  摘要：

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.466

文献信息

• MICHAEL ADDITION-PETERSON OLEFINATION SEQUENCE OF METHYL 2-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLATE AS A CONVENIENT METHOD FOR CONSECUTIVE FORMATION OF CARBON-CARBON SINGLE AND DOUBLE BONDS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya

  DOI：10.1246/cl.1984.1993

  日期：1984.11.5

  A convenient method for the consecutive formation of carbon–carbon single and double bonds is presented with the example of the Peterson olefination of the carbanions resulted from the Michael addition of organometallics to methyl 2-(trimethylsilyl)acrylate.

  以碳负离子的 Peterson 烯化反应为例，介绍了一种连续形成碳 - 碳单键和双键的便捷方法，该反应是由有机金属化合物与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应产生的。
• TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI;NINOMIYA, YUSUKE;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 466-475
  作者：TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI、NINOMIYA, YUSUKE、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;NINOMIYA, YUSUKE, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1993-1996
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、NINOMIYA, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Michael Addition of Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate with Organomagnesiums or Organolithiums Leading to 1:1 and/or 2:1 Adducts and Subsequent Peterson Olefination by Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.466

  日期：1990.2

  Michael addition of methyl 2-(trimethylsilyl)propenoate with organomagnesiums or organolithiums leads to 1:1 and/or 1:2 adduct anions which can be utilized in the subsequent step of Peterson olefination with carbonyl compounds. The 1:1/1:2 ratio depends upon the nature of donor molecules, the reaction conditions such as reaction temperature, polarity of solvent, and rate of addition of the acceptor

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。