N-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1427206-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1427206-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 382.278
• InChiKey: KWMAKAJAXNMKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 二氧化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-[[4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  太阳能将二氧化碳掺入α-氨基酮中

  摘要：

  太阳的力量：二氧化碳是通过一个连续的过程掺入α-氨基酮中的，该过程包括一个收集太阳能的光环化反应和一个亲核的CO 2掺入反应。单烧瓶操作产生了氨基取代的环状碳酸酯，从而提供了一个简单的化学模型，用于将太阳能化学利用到CO 2掺入中。R ＝磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206166
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)乙酸乙烯酯 、 1-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到N-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡啶鎓盐在可见光下介导的π-亲核试剂的胺化反应。

  摘要：

  N-氨基吡啶鎓盐通过光氧化还原催化产生以氮为中心的自由基。在本文中，我们报道它们可以被烯醇当量捕获，从而以优异的产率得到α-氨基羰基化合物。该方法的广泛合成用途是通过将酮，醛，酯，烯醇等价物，乙烯基醚和1,3-二酮官能化而无需事先转化为烯醇衍生物而得到证明的。所开发的方法易于扩展，提供了广泛的底物范围和高化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02073

文献信息

• Visible-Light-Mediated Amination of π-Nucleophiles with <i>N</i>-Aminopyridinium Salts
  作者：Katarzyna Goliszewska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Jakub Szurmak、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02073

  日期：2019.12.20

  N-Aminopyridinium salts generate nitrogen-centered radicals by means of photoredox catalysis. Herein, we report that they can be trapped by enol equivalents to give α-amino carbonyl compounds in excellent yields. The broad synthetic utility of this method is demonstrated by functionalization of ketones, aldehydes, esters enol equivalents, vinyl ethers, and 1,3-diketones without the need for prior conversion

  N-氨基吡啶鎓盐通过光氧化还原催化产生以氮为中心的自由基。在本文中，我们报道它们可以被烯醇当量捕获，从而以优异的产率得到α-氨基羰基化合物。该方法的广泛合成用途是通过将酮，醛，酯，烯醇等价物，乙烯基醚和1,3-二酮官能化而无需事先转化为烯醇衍生物而得到证明的。所开发的方法易于扩展，提供了广泛的底物范围和高化学选择性。
• Solar-Driven Incorporation of Carbon Dioxide into α-Amino Ketones
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201206166

  日期：2012.11.19

  Power of the sun: Carbon dioxide was incorporated into α‐amino ketones through a consecutive process consisting of a solar‐energy‐harvesting photocyclization reaction and a nucleophilic CO2 incorporation reaction. The single‐flask operation produced amino‐substituted cyclic carbonates, thereby presenting a simple model of the chemical utilization of solar energy for CO2 incorporation. R=sulfonyl group

  太阳的力量：二氧化碳是通过一个连续的过程掺入α-氨基酮中的，该过程包括一个收集太阳能的光环化反应和一个亲核的CO 2掺入反应。单烧瓶操作产生了氨基取代的环状碳酸酯，从而提供了一个简单的化学模型，用于将太阳能化学利用到CO 2掺入中。R ＝磺酰基。