3,4-二氢-8-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-醇 | 91520-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-8-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-醇
• 中文别名: 3-羟基-8-甲氧基苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 8-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ol；8-Methoxy-3-chromanol；8-Methoxychroman-3-ol；8-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 91520-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD09907781
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HGANUJBWBUOMBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82℃
• 沸点：
  321.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.215

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-8-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-醇 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 硝酸 、 氯甲酸乙酯 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 尼普地洛
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.632
• 作为产物：
  描述：

  愈创木酚缩水甘油醚 在 盐酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,4-二氢-8-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 8-Methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ol

  摘要：

  [image omitted] The article reports a practical, simple, and inexpensive procedure for the synthesis of 8-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ol (1). 2-Methoxy phenol on treatment offers the oxirane compound, which undergoes ring cleavage under acidic conditions to give a chlorohydrin, which on acylation and cyclization in the presence of stannic chloride followed by hydrolysis of the acetyl group, yields the desired compound (1).

  DOI：

  10.1080/00397911003797841

文献信息

• A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.
  作者：Kiyoshi KAWAMURA、Tomio OHTA、Genji OTANI

  DOI：10.1248/cpb.38.2088

  日期：——

  Treatment of 2-(2, 3-epoxy)propylphenyl acetate derivatives with catalytic amounts of NaI in organic solvent gave directly the corresponding 3-chromanyl acetate derivatives in good yields (86.6-98.0%). Similar treatment of 2-(2, 3-epoxy)propyl-6-methoxyphenyl N-mesyl-L-phenylalanylate gave a diastereomeric mixture of 8-methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate, which was fractionated into both diatereomers by silica gel column chromatography. Subsequent hydrolysis of these isomers afforded the enantiomers of 8-methoxy-3-chromanol.

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。
• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2088-2091
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——
• SIRATO, SEDZO;KAVAMURA, KIESI;AKADZI, TOSIXIRO;ISIXAMA, XIROSI
  作者：SIRATO, SEDZO、KAVAMURA, KIESI、AKADZI, TOSIXIRO、ISIXAMA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——
• SIRATO, SEDZO;KAVAMURA, KIESI;ONOKI, KADZUXIRO;AKADZI, TOSIXIRO;ISIXAMA, +
  作者：SIRATO, SEDZO、KAVAMURA, KIESI、ONOKI, KADZUXIRO、AKADZI, TOSIXIRO、ISIXAMA, +

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KAVAMURA KIESI、 AKASI TOSIXIRO、 SIRADO SEDZO、 ISIXAMA XIROSI、 OTA TOMIO

  DOI：——

  日期：——