1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxylic Acid | 123796-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxylic Acid
• CAS: 123796-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: NCCZTUVDNURTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  436.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxylic Acid 在 吡啶 、 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 Acetic acid 1-[4-(2-acetylamino-propyl)-2,6-dimethoxy-phenyl]-4,5-dimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第1部分。

  摘要：

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。

  DOI：

  10.1039/p19910000841
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  顺克拉德科生物碱的合成方法：脱氢顺克拉德辛

  摘要：

  脱氢脱水顺氯二十二胺是顺式二甲胺的衍生物，其是生物碱的不寻常的萘基-异喹啉基团的成员，其合成方法可用于提供这些生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39890000301

文献信息

• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladacea: dehydroancistrocladisine
  作者：Mark Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39890000301

  日期：——

  Dehydroancistrocladisine, a derivative of ancistrocladisine which is a member of the unusual naphthyl-isoquinoline group of alkaloids, has been synthesized by a route which can be adapted to provide asymmetric syntheses of these alkaloids.

  脱氢脱水顺氯二十二胺是顺式二甲胺的衍生物，其是生物碱的不寻常的萘基-异喹啉基团的成员，其合成方法可用于提供这些生物碱的不对称合成。
• PIZZACASA, MARK;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 301-302
  作者：PIZZACASA, MARK、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 841-844
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 1. Dehydroancistrocladisine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000841

  日期：——

  A synthesis of (±)-7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-1-naphthyl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline (dehydroancistrocladisine)19, the racemic form of a degradation product of the unusual naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocladisine 3, is recorded. The key step relied on oxazoline chemistry for the construction of the biaryl linkage.

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。