N-((benzyloxy)carbonyl)-2S-amino-1-phenyl-but-3-ene | 154972-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((benzyloxy)carbonyl)-2S-amino-1-phenyl-but-3-ene
• 英文别名: benzyl N-(1-benzylallyl)carbamate；2-benzyloxycarbonylamino-1-phenyl-3-butene；4-phenyl-3-benzyloxycarbonylamino-1-butene；benzyl N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
• CAS: 154972-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: GUBRGOFJDRRFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((benzyloxy)carbonyl)-2S-amino-1-phenyl-but-3-ene 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [S-(R*,R*)]-(1-oxiranyl-2-phenylethyl)-carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了公式（I）的CCR3调节剂或其药用盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病。

  公开号：

  US06331541B1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-2-醇 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-((benzyloxy)carbonyl)-2S-amino-1-phenyl-but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基醚合成N保护的烯丙基胺

  摘要：

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00822-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted N-heterocycles via sequential cross metathesis—reductive cyclization
  作者：Julian Gebauer、Purnama Dewi、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.030

  日期：2005.1

  A diastereoselective synthesis of substituted mono- and bicyclic-piperidine and pyrrolidine derivatives is presented, employing a highly selective cross metathesis (CM) reaction followed by a domino reduction–cyclization process.

  提出了一种非对映选择性合成取代的单环和双环哌啶和吡咯烷衍生物的方法，该方法采用高选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行多米诺还原-环化过程。
• [EN] N-UREIDOALKYL-PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] N-UREIDOALKYL-PIPERIDINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000035454A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3调节剂的公式(I)或其药学上可接受的盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Methods for treating alzheimer's disease using quinaldoyl-amine derivatives of oxo-and hydroxy-substituted hydrocarbons
  申请人：——

  公开号：US20040266871A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of of compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 . and N, are defined herein. 1

  本发明涉及一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，或通过使用式(I)中定义的化合物来抑制β-分泌酶酶、抑制β-分泌酶酶和/或抑制哺乳动物中Aβ肽沉积的方法，其中R1、R2、R3和N在此处有定义。
• A novel process for the preparation of bestatin derivatives and intermediates thereof
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0156279A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  The present invention relates to a new method of preparing bestatin derivatives of the formula wherein Ph is an optionally substituted phenyl group and Leu represents a leucine residue, and to an intermediate of the formula where Ph is as defined above.

  本发明涉及一种制备式中 Ph 为任选取代的苯基和 Leu 代表亮氨酸残基的贝他丁衍生物的新方法，以及式中 Ph 如上定义的中间体。
• 2-ISOXAZOLINE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PROCESS FOR PRODUCING RELATED DERIVATIVES FROM THE SAME
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0748801A1

  公开（公告）日：1996-12-18

  The present invention provides useful intermediates for the synthesis of 2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane derivatives which serve as intermediates in the synthesis of medicines such as retrovirus protease inhibitors including human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors, and a method for preparing these intermediates using the former intermediates. More particularly, the invention provides methods for preparing a 2-isoxazoline derivative represented by formula [1] and a 2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane derivative obtainable by reducing the 2-isoxazoline derivative and represented by formula [6]: (wherein Ph is phenyl; and each of R1 and R2 independently represents hydrogen, acyl, alkyloxycarbonyl, arylalkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkyl, arylalkyl, aryl, alkylsulfonyl, arylalkylsulfonyl, or arylsulfonyl, or R1 and R2 are linked to each other to represent divalent acyl).

  本发明提供了用于合成 2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷衍生物的有用中间体，这些衍生物可作为合成逆转录病毒蛋白酶抑制剂（包括人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂）等药物的中间体，本发明还提供了使用前一种中间体制备这些中间体的方法。 更具体地说，本发明提供了制备由式[1]表示的 2-异噁唑啉衍生物和可通过还原 2-异噁唑啉衍生物获得的由式[6]表示的 2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷衍生物的方法： (其中Ph为苯基；R1和R2各自独立地代表氢、酰基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、烷基、芳基、芳基烷基、烷基磺酰基、芳基烷基磺酰基或芳基磺酰基，或R1和R2彼此相连代表二价酰基）。