{2-[2-(2-tetr-butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethylamino}-acetic acid | 356066-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[2-(2-tetr-butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethylamino}-acetic acid
• 英文别名: C13H26N2O6；HOOCCH2NH(C2H4O)2C2H4NH(Boc)；2-({2-[2-(2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}ethoxy)ethoxy]ethyl}amino)acetic acid；2-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]acetic acid
• CAS: 356066-44-9
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 306.359
• InChiKey: PARIBPNCVYWBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(2-tetr-butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethylamino}-acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-isoindole-1,3-dione trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Double functionalisation of carbon nanotubes for multimodal drug delivery

  摘要：

  多壁碳纳米管通过1,3-偶极环加成反应与正交保护的氨基功能性碎片桥联化，这些氨基功能能够选择性去保护和随后用药物和荧光探针进行修饰。

  DOI：

  10.1039/b516309a
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到{2-[2-(2-tetr-butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethylamino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Double functionalisation of carbon nanotubes for multimodal drug delivery

  摘要：

  多壁碳纳米管通过1,3-偶极环加成反应与正交保护的氨基功能性碎片桥联化，这些氨基功能能够选择性去保护和随后用药物和荧光探针进行修饰。

  DOI：

  10.1039/b516309a

文献信息

• Novel Versatile Fullerene Synthons
  作者：Konstantinos Kordatos、Tatiana Da Ros、Susanna Bosi、Ester Vázquez、Massimo Bergamin、Claudia Cusan、Federica Pellarini、Véronique Tomberli、Benedetta Baiti、Davide Pantarotto、Vasilios Georgakilas、Giampiero Spalluto、Maurizio Prato

  DOI：10.1021/jo015608k

  日期：2001.7.1

  We report the synthesis of three novel, versatile fullerene intermediates whose main feature is the presence of an amino end group. Simple condensation reactions of these intermediates under standard conditions produce new derivatives that are useful for applications in materials science and medicinal chemistry.

  我们报告了三种新颖，通用的富勒烯中间体的合成，其主要特征是氨基端基的存在。这些中间体在标准条件下的简单缩合反应会产生新的衍生物，可用于材料科学和药物化学中。
• Regioselective triphenylamine-tether-directed synthesis of [60]fullerene bis-adducts
  作者：Georgios Rotas、Nikos Tagmatarchis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.022

  日期：2009.1

  The tether-directed regioselective synthesis of equatorial bis-adducts of [60]fullerene via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides is reported. A mono-[60]fulleropyrrolidine adduct, derived via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ upon thermal condensation of triphenylamine bis-aldehyde and an α-amino acid, was isolated and further reacted to yield,

  据报道，通过偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应，可以进行系链控制的[60]富勒烯的赤道双加合物的区域选择性合成。分离由三苯胺双醛和α-氨基酸热缩合而在现场生成的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应而得到的单[60]全吡咯烷加合物，并使其进一步反应生成排他性和选择性地赤道双加合物，其结构由适当的光谱学手段表征。
• Functionalization of Diameter-Sorted Semiconductive SWCNTs with Photosensitizing Porphyrins: Syntheses and Photoinduced Electron Transfer
  作者：Sushanta K. Das、Atula S. D. Sandanayaka、Navaneetha K. Subbaiyan、Melvin E. Zandler、Osamu Ito、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201200970

  日期：2012.9.3

  Raman and fluorescence studies reveal the presence of a moderate number of porphyrins on the SWCNT surface. The MO results suggest charge separation (CS) via the excited state of MP. Time‐resolved fluorescence studies reveal quenching of the singlet excited state of the MP with SWCNT(n,m), giving the rate constants of charge separation (kCS) in the range of (4–5)×109 s−1. Nanosecond transient absorption

  报告了直径排序的SWCNT与卟啉（MP）的共价功能化，以及建立了纳米管直径依赖性电荷分离效率的光化学方法。MP–SWCNT（n，m）[M = 2 H或Zn，并且（n，m）=（7,6）或（6,5）]纳米杂化物的特征在于多种光谱，热重，TEM成像技术，也可以通过DFT MO计算。热重，拉曼和荧光研究表明，SWCNT表面存在适量的卟啉。MO结果表明通过MP的激发态进行电荷分离（CS）。时间分辨荧光研究揭示了用SWCNT（n，m），得出电荷分离的速率常数（k CS）在（4-5）×10 9  s -1范围内。纳秒瞬态吸收测量结果证实了电荷分离的自由基阳离子和自由基阴离子为[MP 。+ –SWCNT .- ]，它们在可见光和近红外区域具有特征吸收带。电荷分离的状态持续约70–100 ns，从而提供了利用它们构建光电化学电池的机会，这使我们能够得出卟啉性质与所用纳米管直径之间的结构-反应关系。
• Synthesis and Characterization of a Grapevine Nanostructure Consisting of Single‐Walled Carbon Nanotubes with Covalently Attached [60]Fullerene Balls
  作者：Wei Wu、Huarui Zhu、Louzhen Fan、Shihe Yang

  DOI：10.1002/chem.200701655

  日期：2008.6.27

  A grapevine nanostructure based on single-walled carbon nanotubes (SWNTs) covalently functionalized with [60]fullerene (C60) has been synthesized and characterized in detail. Investigations into the ball-on-tube carbon nanostructure by ESR spectroscopy indicate a tendency for ground-state electron transfer from the SWNT to the C60 moieties. The cyclic-voltammetric response of the nanostructure film

  已经合成并详细描述了基于单壁碳纳米管（SWNT）和[60]富勒烯（C60）共价官能化的葡萄纳米结构。通过ESR光谱研究球管碳纳米结构表明基态电子从SWNT转移到C60部分的趋势。纳米结构膜的循环伏安响应显示了分散的C60的可逆多步电化学反应，这与溶液中C60衍生物的反应极为相似，但氧化还原电势具有恒定的负移。这是由于C60以单体形式与单壁碳纳米管表面共价键连接所致，并显示了C60和单壁碳纳米管部分之间的电子相互作用。
• Synthesis and Water Solubility of Novel Fullerene Bisadduct Derivatives
  作者：Susanna Bosi、Luigi Feruglio、Dragana Milic、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.200300494

  日期：2003.12

  The synthesis of four classes of bisadduct derivatives of C60 is reported. The solubility of the new compounds in aqueous solvents is enhanced and is among the highest ever reported for fullerene derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  报道了四类 C60 的双加合物衍生物的合成。新化合物在水性溶剂中的溶解度得到提高，是富勒烯衍生物有史以来报道的最高水平之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)