(2S,3S)-tert-butyl 2-((S)-2-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-N,3-dimethyl-butanamido)-3-methylpentanoate | 1140836-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 2-((S)-2-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-N,3-dimethyl-butanamido)-3-methylpentanoate
• 英文别名: Cbz-N(Me)Val-N(Me)Ile-OtBu；tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]butanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1140836-79-8
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₅
• 分子量: 448.603
• InChiKey: ICOCPWRLQFYBCO-JBACZVJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 2-((S)-2-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-N,3-dimethyl-butanamido)-3-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-((S)-N,3-dimethyl-2-(methylamino)butanamido)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A

  摘要：

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。

  DOI：

  10.1071/ch08132
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-tert-butoxy-N,3-dimethyl-1-oxopentan-2-aminum 4-methylbenzenesulfonate 、 N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到(2S,3S)-tert-butyl 2-((S)-2-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-N,3-dimethyl-butanamido)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A

  摘要：

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。

  DOI：

  10.1071/ch08132