2-methylphenyl bis(1-methyl-2-imidazolyl) methanol | 656256-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylphenyl bis(1-methyl-2-imidazolyl) methanol
• 英文别名: Bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(2-methylphenyl)methanol；bis(1-methylimidazol-2-yl)-(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 656256-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: KJSSUBWHYHHFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl bis(1-methyl-2-imidazolyl) methanol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 di(1-methyl-2-imidazolyl)(3-carboxybenzyloxy)methyl-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有天然配体的预组织的双锌磷酸二酯裂解催化剂：与双金属人工酶有关的课程。

  摘要：

  合成了两个预组织的双锌受体（2和3），其中金属与天然磷酸二酯酶中存在的配体连接：咪唑和羧酸盐。金属内距离接近4.5 A，这是在天然核酸酶和其他成功的人工核酸酶中发现的。仅使用两个咪唑（2），锌结合亲和力不足以实现协同作用。然而，对于第三种配体，即羧酸盐（3），在HPNPP的裂解中发现了协同作用。3的预组织是使用“空间齿轮”策略实现的。相对于单金属类似物（5），两种金属之间的配合提高了80倍。但是，相对于5，使用3时，RNA的水解没有可观察到的增强。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200390082
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 邻甲基苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-methylphenyl bis(1-methyl-2-imidazolyl) methanol
  参考文献：
  名称：

  具有天然配体的预组织的双锌磷酸二酯裂解催化剂：与双金属人工酶有关的课程。

  摘要：

  合成了两个预组织的双锌受体（2和3），其中金属与天然磷酸二酯酶中存在的配体连接：咪唑和羧酸盐。金属内距离接近4.5 A，这是在天然核酸酶和其他成功的人工核酸酶中发现的。仅使用两个咪唑（2），锌结合亲和力不足以实现协同作用。然而，对于第三种配体，即羧酸盐（3），在HPNPP的裂解中发现了协同作用。3的预组织是使用“空间齿轮”策略实现的。相对于单金属类似物（5），两种金属之间的配合提高了80倍。但是，相对于5，使用3时，RNA的水解没有可观察到的增强。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200390082

文献信息

• Preorganized Bis-Zinc Phosphodiester Cleavage Catalysts Possessing Natural Ligands: A Lesson Pertinent to Bimetallic Artificial Enzymes
  作者：Karen Worm、Feiya Chu、Kazunari Matsumoto、Michael D. Best、Vincent Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200390082

  日期：2003.2.3

  mono-metallic analogue (5). However, there was no observable enhancement in the hydrolysis of RNA using 3 relative to 5. Therefore, we conclude that placing two zinc atoms that are ligated with natural ligands at the appropriate distance for catalysis is not sufficient to enhance the cleavage of RNA, but is successful for activated RNA substrate mimics.

  合成了两个预组织的双锌受体（2和3），其中金属与天然磷酸二酯酶中存在的配体连接：咪唑和羧酸盐。金属内距离接近4.5 A，这是在天然核酸酶和其他成功的人工核酸酶中发现的。仅使用两个咪唑（2），锌结合亲和力不足以实现协同作用。然而，对于第三种配体，即羧酸盐（3），在HPNPP的裂解中发现了协同作用。3的预组织是使用“空间齿轮”策略实现的。相对于单金属类似物（5），两种金属之间的配合提高了80倍。但是，相对于5，使用3时，RNA的水解没有可观察到的增强。因此，