diethyl 5-methylene-3-vinylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate | 922336-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-methylene-3-vinylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 1-vinyl-3-methylene-5,5-bis-(carboxyethyl)cyclohex-1-ene；1-vinyl-3-methylene-5,5-bis(carboxyethyl)cyclohex-1-ene；Diethyl 3-ethenyl-5-methylidenecyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 922336-97-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZAFGUFIWUKKBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2,2-dimethylpropylidene)((2-tert-butylphenyl)imido)molybdenum(VI)bis(hexafluoro-tert-butoxide)} 、 diethyl 5-methylene-3-vinylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 1,6-庚二炔合成含有多达 15 个双键的低聚烯

  摘要：

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯

  DOI：

  10.1021/ja0656705
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 、 乙烯 在 Mo(CHCMe2Ph)2 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以62%的产率得到diethyl 5-methylene-3-vinylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用定义明确的亚烷基配合物对 1,6-庚二炔衍生物进行活性环聚合：聚合机理、聚合物结构和聚合物性质

  摘要：

  我们在这里报告了使用明确定义的亚烷基配合物作为引发剂的 1,6-庚二炔衍生物（通常为 4,4-二取代）的活性环聚合。二炔丙基丙二酸二乙酯 (2a)、二炔丙基丙二酸二叔丁基酯 (2b)、旋光二-(1R,2S,5R)-([减])-二炔丙基丙二酸薄荷酯 (2c([减]))、二-(1S, 2R,5S)-(+)-二炔丙基丙二酸薄荷酯 (2c(+)), di-(1R)-endo-(+)-fenyl二炔丙基丙二酸酯 (2d), 4,4-bis[[(p-tolylsulfonyl) oxy]甲基]-1,6-庚二炔 (3b)、4,4-双[(三甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,6-庚二炔 (3c)、环状甲硅烷基醚、PhEtSi(OCH[sub 2])[sub 2] C-(CH[sub 2]C[三键]CH)[sub 2] (3d) 和 N,N-二炔丙基-2,4,6-三异丙基苯甲酰胺 (5b) 使用Mo(NAr)(CHCMe[sub

  DOI：

  10.1021/ja00086a016

文献信息

• Living Cyclopolymerization of 1,6-Heptadiyne Derivatives Using Well-Defined Alkylidene Complexes: Polymerization Mechanism, Polymer Structure, and Polymer Properties
  作者：Harold H. Fox、Michael O. Wolf、Richard O'Dell、Beatrice L. Lin、Richard R. Schrock、Mark S. Wrighton

  DOI：10.1021/ja00086a016

  日期：1994.4

  Mo(NAr)(CHCMe[sub 2]Ph)(OR[sub F6])[sub 2] (1a; Ar = 2,6-i-Pr[sub 2]C[sub 6]H[sub 3], OR[sub F6] = OCMe(CF[sub 3])[sub 2]) as the initiator in 1,2-dimethoxyethane (DME). The polymers show a high degree of conjugation ([lambda][sub max] > 500 nm) and have narrow molecular weight distributions. Poly(2a) is soluble in most organic solvents (THF, C[sub 6]H[sub 6], toluene, CH[sub 2]Cl[sub 2], CHCl[sub 3], DME

  我们在这里报告了使用明确定义的亚烷基配合物作为引发剂的 1,6-庚二炔衍生物（通常为 4,4-二取代）的活性环聚合。二炔丙基丙二酸二乙酯 (2a)、二炔丙基丙二酸二叔丁基酯 (2b)、旋光二-(1R,2S,5R)-([减])-二炔丙基丙二酸薄荷酯 (2c([减]))、二-(1S, 2R,5S)-(+)-二炔丙基丙二酸薄荷酯 (2c(+)), di-(1R)-endo-(+)-fenyl二炔丙基丙二酸酯 (2d), 4,4-bis[[(p-tolylsulfonyl) oxy]甲基]-1,6-庚二炔 (3b)、4,4-双[(三甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,6-庚二炔 (3c)、环状甲硅烷基醚、PhEtSi(OCH[sub 2])[sub 2] C-(CH[sub 2]C[三键]CH)[sub 2] (3d) 和 N,N-二炔丙基-2,4,6-三异丙基苯甲酰胺 (5b) 使用Mo(NAr)(CHCMe[sub
• Synthesis of Oligoenes that Contain up to 15 Double Bonds from 1,6-Heptadiynes
  作者：Constantin Czekelius、Jillian Hafer、Zachary J. Tonzetich、Richard R. Schrock、Ronald L. Christensen、Peter Müller

  DOI：10.1021/ja0656705

  日期：2006.12.1

  This paper reports the synthesis of polyene oligomers ("oligoenes") that contain up to 15 double bonds that are identical to the "all five-membered ring" species formed through cyclopolymerization of diisopropyldipropargylmalonate. The oligoenes contain an isopropylidene unit at each end. The isolated oligoenes range from the "dimer" (a pentaene, (E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯