(S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide | 67346-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 67346-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YGLMBIHCBHUNBV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  389.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide 生成 N-[(1S)-2-[3-(Aminosulfonyl)-4-methoxyphenyl]-1-methylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  NIIGATA, KUNIHIRO;FUJIKURA, TAKASHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase TA-P₁-G₀₅ 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker-Tsuji氧化-生物转氨顺序过程从烯丙基苯立体选择性合成1-芳基丙-2-胺

  摘要：

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900179

文献信息

• Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives
  申请人：Jih Hwu Ru

  公开号：US20070015939A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a new process for the synthesis of tamsulosin and its aralkylamine derivatives, especially (R)-(−)-5-2-[2-(2-alkoxyphenoxy)ethylamino]propyl}-2-alkoxybenzenesulfonamides having the following formula 1 (where R 1 and R 2 represent C 1 -C 4 alkyl groups) and their hydrochloride thereof, and other various pharmaceutical used salts. Tamsulosin hydrochloride (R 1 =Et, R 2 =Me, in its hydrochloride salt form) is an antagonist of α-A adrenoceptors in the prostate. Tamsulosin•HCl occurs as white crystals, which melt with decomposition at approximately 230° C. It is sparingly soluble in water and in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid and in ethanol, and practically insoluble in ether.

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Direct Asymmetric Reductive Amination for the Synthesis of Chiral β-Arylamines
  作者：Haizhou Huang、Xiaoyan Liu、Le Zhou、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601025

  日期：2016.4.18

  The highly efficient and direct asymmetric reductive amination of arylacetones catalyzed by an iridium complex for the preparation of enantiomerically pure β‐arylamines is described. The monodentate phosphoramidite ligand exhibits superb reactivity (TONs of up to 20 000) and enantioselectivity (up to 99 % ee). Additives played important roles in this reductive coupling reaction.

  描述了一种铱络合物催化制备对映体纯的β-芳基胺的高效，直接不对称还原芳酰胺的胺化反应。单齿亚磷酰胺配体表现出极好的反应性（TONs高达20 000）和对映选择性（高达99％ee）。添加剂在该还原偶联反应中起重要作用。
• Stereoselectivity of Four (R)-Selective Transaminases for the Asymmetric Amination of Ketones
  作者：Francesco G. Mutti、Christine S. Fuchs、Desiree Pressnitz、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201100558

  日期：2011.11

  Four (R)-ω-transaminases originating from Hyphomonas neptunium (HN-ωTA), Aspergillus terreus (AT-ωTA) and Arthrobacter sp. (ArR-ωTA), as well as an evolved transaminase (ArRmut11-ωTA) were successfully employed for the amination of prochiral ketones leading to optically pure (R)-amines. The first three transaminases displayed perfect stereoselectivity for the amination of all substrates tested (ee

  来源于海豚Hy（HN-ωTA），土曲霉（AT-ωTA）和节杆菌属的四种（R）-ω-转氨酶。（ArR-ωTA）以及进化的转氨酶（ArRmut11-ωTA）已成功用于手性酮的胺化，从而生成了光学纯的（R）-胺。前三个转氨酶对所有测试底物的胺化显示出完美的立体选择性（ee > 99％）。此外，在大多数情况下，转氨酶AT-ωTA的转化率比使用D-丙氨酸作为胺供体的ArR-ωTA和HN-ωTA更好。α-四氢萘酮是HN-ωTA，ArR-ωTA和AT-ωTA唯一不被接受的底物，已成功转化为具有理想的对映选择性（ee > 99％）转化为相应的光学纯胺（采用变体ArRmut11-ωTA）。
• Efficient Synthesis of Chiral β-Arylisopropylamines by Using Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jian Chen、Weicheng Zhang、Huiling Geng、Wei Li、Guohua Hou、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200805058

  日期：2009.1.12

  Direct condensation of β‐arylketones with acetamide afforded both Z and E enamides. The Z‐configured substrates underwent hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh/tangphos catalytic system (see scheme; tangphos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐[2,2′]‐diphospholanyl). The product β‐arylisopropylamines are important precursors to several drugs.

  β-芳基酮与乙酰胺直接缩合得到Z和E 烯酰胺。所述ž使用的Rh / tangphos催化体系-构型底物均行氢化具有优异的对映选择性（参见方案; tangphos = 1,1'-二-叔丁基- [2,2'] - diphospholanyl）。产物β-芳基异丙胺是多种药物的重要前体。