3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 | 766-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
• 中文别名: 3,4-二氯-5-羟基呋喃-2(5h)-酮
• 英文名称: Mucochloric acid
• 英文别名: 3,4-Dichloro-5-hydroxyfuran-2(5H)-one；3,4-dichloro-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 766-40-5
• 化学式: C₄H₂Cl₂O₃
• mdl: MFCD00272415
• 分子量: 168.964
• InChiKey: ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 在 硫酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-二氯-3-羟基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  通过氮辅助的区域选择性Pd催化反应获得4-烷基氨基哒嗪衍生物

  摘要：

  由三个化学和区域选择性反应（结合了胺化反应和钯催化的交叉偶联反应，例如还原性脱卤化和Suzuki-Miyaura反应）制备了3个取代，6个取代和不对称的3,6-二取代4-烷基氨基哒嗪。将该方法扩展至Sonogashira反应产生了一类新型的3-取代的吡咯并哒嗪。

  DOI：

  10.1021/jo501930s
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] FP2OP作为正电子发射断层显像的心肌灌注显像剂的制备和生物分布

  摘要：

  线虫复合物I（MC-I）抑制剂哒虫啉的心肌提取与血流密切相关。基于的合成和表征哒类似物2-叔丁基-5- [2-（2- [ 18 F] fluroethoxy）乙氧基]苄氧基] -4-氯-2- ħ -哒嗪-3-酮（[ 18 ˚F ] FP2OP），这项研究评估了其作为心肌灌注显像（MPI）试剂的潜力。 方法：甲苯磺酸酯标记前体2-（2-（4-（叔丁基-5-氯-6-氧代-1,6-二氢-哒嗪-4-基氧基甲基）苄氧基）乙氧基）乙基酯（OTs-P2OP）合成了非放射性的2-叔丁基-5- [2-（2- [2- [ 19 F]氟乙氧基）乙氧基]苄氧基] -4-氯-2 H-哒嗪-3-酮（[ 19 F] FP2OP），通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS分析进行表征。通过用18 F取代前体OTs-P2OP的甲苯磺酰基，放射性标记的复合物[ 18制备了F] FP2OP，并对其体外理化性质，体内生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.022

文献信息

• An Efficient and Inexpensive Multigram Synthesis of 3,4-Dibromo- and 3,4-Dichlorofuran-2(5<i>H</i>)-one
  作者：Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-2007-965964

  日期：2007.6

  The efficient and inexpensive synthesis of 3,4-dibromo- and 3,4-dichlorofuran-2(5 H)-one on a multigram scale by sodium borohydride reduction of mucobromic and mucochloric acid, respectively, is reported.

  报道了分别通过硼氢化钠还原粘溴酸和粘氯酸，以多克规模高效且廉价地合成 3,4-二溴和 3,4-二氯呋喃-2(5 H)-one。
• Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050131239A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Methods and materials for preparing 3-aryl-2-buten-4-olides and 2,3-bisaryl-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a mucohalic acid with a reducing agent to give a 2,3-dihalo-2-buten-4-olide, which undergoes at least one Pd catalyzed cross-coupling reaction with an arylboronic acid.

  制备3-芳基-2-丁烯-4-内酯和2,3-双芳基-2-丁烯-4-内酯的方法和材料被公开。这些方法包括将粘酸与还原剂反应以得到2,3-二卤代-2-丁烯-4-内酯，该卤代物至少与一种芳基硼酸进行钯催化的交叉偶联反应。
• 一种基于3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮制备二卤甲 基芳基或杂芳基砜的方法
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN104876840B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种基于3,4‑二卤‑2(5H)‑呋喃酮制备二卤甲基芳基砜的方法。该制备方法是以3,4‑二卤‑2(5H)‑呋喃酮类化合物、芳基亚磺酸钠和二甲亚矾为原料，合成可用于除草剂、杀菌剂、抑菌剂、杀藻剂和杀虫剂等领域中的二卤甲基芳基砜类化合物；本发明首次提出基于3,4‑二卤‑2(5H)‑呋喃酮制备二卤甲基芳基砜的合成路线，并限定了反应物配比、反应温度、时间等技术条件，其操作简单、原料易得、条件温和、无需任何催化剂，所制得的二卤甲基芳基砜可具有除草、杀菌、抑菌、杀藻和杀虫等生物活性。
• Metal-mediated allylation of mucohalic acids: facile formation of γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、Heidi Berven、Daniel Belmont

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01380-7

  日期：2003.7

  Mucohalic acids mucochloric acid (1, 3,4-dichloro-5-hydroxy-5H-furan-2-one and mucobromic acid (2, 3,4-dibromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one)} were employed as aldehydes in the indium- and tin-mediated Barbier-type allylation reactions and afforded γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones in good to excellent yield.

  Mucohalic羧酸mucochloric酸（1，3,4-二氯-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮和mucobromic酸（2，3,4-二溴-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮）}在铟和锡介导的Barbier型烯丙基化反应中用作醛，并以良好或极好的收率得到γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯。
• Reaction of Mucochloric and Mucobromic Acids with Adenosine and Cytidine:  Formation of Chloro- and Bromopropenal Derivatives
  作者：Leif Kronberg、Deanne Asplund、Jukka Mäki、Rainer Sjöholm

  DOI：10.1021/tx960093r

  日期：1996.1.1

  Mucochloric (MCA) and mucobromic acid (MBA)--bacterial mutagens and water disinfection byproducts--were reacted with adenosine, cytidine, and guanosine in N,N-dimethylformamide (DMF). In the MCA reaction with adenosine and cytidine and in the MBA reaction with adenosine one major product was formed. In the reactions of MBA with cytidine and in the reactions of MCA and MBA with guanosine only trace

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将细菌性诱变剂和水消毒副产物的粘氯（MCA）和粘溴酸（MBA）与腺苷，胞苷和鸟嘌呤反应。在与腺苷和胞苷的MCA反应中以及在与腺苷的MBA反应中，形成了一种主要产物。在MBA与胞嘧啶的反应中，在MCA和MBA与鸟苷的反应中，仅能检测到痕量的产物，并且没有进一步表征。通过在十八烷基硅烷柱上的制备色谱分离腺苷和胞苷反应的产物，并通过紫外吸收，1 H和13 C NMR光谱以及质谱对结构进行表征。产物鉴定为3-（N6-腺苷基）-2-氯-2-丙烯醛（MClA），3-（N6-腺苷基）-2-溴-2-丙醛（MBrA），和3-（N4-胞嘧啶基）-2-氯-2-丙烯醛（MClC）。MClA，MBrA和MClC的产率分别为19、4和7 mol％。这些卤代丙烯醛衍生物也是在水溶液中于pH 7.4和37摄氏度下以低收率（约5 x 10（-3）％）收率形成的。通过使13C-3标记的MC

表征谱图