3,4-dichloro-2-pentoxy-2H-furan-5-one | 5405-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-2-pentoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 5405-45-8
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 239.098
• InChiKey: LNUIJWDSBDXIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3,4-dichloro-2-pentoxy-2H-furan-5-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到3-chloro-4-methylthio-5-pentyloxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  DBDMH 促进的 DMSO 中的甲硫基化：具有多功能基团的甲基硫化合物的无金属方案

  摘要：

  有机硫醚在药物和天然产物的发现中发挥着重要作用。然而，有机硫化物的绿色合成仍然是一项具有挑战性的任务。通过 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 的介导，从 DMSO 方便高效地合成 5-烷氧基-3-卤代-4-甲硫基-2(5H)-呋喃酮，提供了简便的合成方法。在无过渡金属条件下3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的硫官能化路线。这种新方法证明了非芳香族 Csp2-X 型卤化物的功能化，其具有包含 CX、CO、C=O 和 C=C 键的独特结构。与传统的使用配体过渡金属催化剂的合成方法相比，该反应具有温度较低、反应时间较短、底物范围宽、官能团耐受性好等优点。值得注意的是，DMSO 具有多种作用，可同时用作无味的甲基硫醇化试剂和安全溶剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28155635
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 戊醇 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-dichloro-2-pentoxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  DBDMH 促进的 DMSO 中的甲硫基化：具有多功能基团的甲基硫化合物的无金属方案

  摘要：

  有机硫醚在药物和天然产物的发现中发挥着重要作用。然而，有机硫化物的绿色合成仍然是一项具有挑战性的任务。通过 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 的介导，从 DMSO 方便高效地合成 5-烷氧基-3-卤代-4-甲硫基-2(5H)-呋喃酮，提供了简便的合成方法。在无过渡金属条件下3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的硫官能化路线。这种新方法证明了非芳香族 Csp2-X 型卤化物的功能化，其具有包含 CX、CO、C=O 和 C=C 键的独特结构。与传统的使用配体过渡金属催化剂的合成方法相比，该反应具有温度较低、反应时间较短、底物范围宽、官能团耐受性好等优点。值得注意的是，DMSO 具有多种作用，可同时用作无味的甲基硫醇化试剂和安全溶剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28155635

文献信息

• DBDMH-Promoted Methylthiolation in DMSO: A Metal-Free Protocol to Methyl Sulfur Compounds with Multifunctional Groups
  作者：Yong-Jun Zhou、Yong-Gan Fang、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Huan-Qing Li、Zu-Jia Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.3390/molecules28155635

  日期：——

  role in the discovery of drugs and natural products. However, the green synthesis of organic sulfide compounds remains a challenging task. The convenient and efficient synthesis of 5-alkoxy-3-halo-4-methylthio-2(5H)-furanones from DMSO is performed via the mediation of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), affording a facile route for the sulfur-functionalization of 3,4-dihalo-2(5H)-furanones under

  有机硫醚在药物和天然产物的发现中发挥着重要作用。然而，有机硫化物的绿色合成仍然是一项具有挑战性的任务。通过 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 的介导，从 DMSO 方便高效地合成 5-烷氧基-3-卤代-4-甲硫基-2(5H)-呋喃酮，提供了简便的合成方法。在无过渡金属条件下3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的硫官能化路线。这种新方法证明了非芳香族 Csp2-X 型卤化物的功能化，其具有包含 CX、CO、C=O 和 C=C 键的独特结构。与传统的使用配体过渡金属催化剂的合成方法相比，该反应具有温度较低、反应时间较短、底物范围宽、官能团耐受性好等优点。值得注意的是，DMSO 具有多种作用，可同时用作无味的甲基硫醇化试剂和安全溶剂。