N-(hept-6-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1314868-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hept-6-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-heptyn-1-yl)-4-toluenesulfonamide；N-hept-6-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1314868-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: DQCBNHNGVKOXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-6-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 [Au(NTf)₂(Si-dtbm)] 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到7-methyl-1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydroamination of alkynic sulfonamides catalyzed by a gold–triethynylphosphine complex: Construction of azepine frameworks by 7-exo-dig cyclization

  摘要：

  已被调查的金催化的七元环形成的分子内烯烃磺酰胺的氢胺化反应。该方案使用半空心状三乙炔基膦作为金的配体，允许合成各种难以通过其他方法获得的环氮杂环衍生物。具有柔性线性链的烯烃磺胺和苯融合底物都发生了7-exo-dig环化反应，产生含氮杂环七元环，如四氢氮杂环庚烷和二氢苯并氮杂环，收率较高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.106
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-heptyne 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(hept-6-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydroamination of alkynic sulfonamides catalyzed by a gold–triethynylphosphine complex: Construction of azepine frameworks by 7-exo-dig cyclization

  摘要：

  已被调查的金催化的七元环形成的分子内烯烃磺酰胺的氢胺化反应。该方案使用半空心状三乙炔基膦作为金的配体，允许合成各种难以通过其他方法获得的环氮杂环衍生物。具有柔性线性链的烯烃磺胺和苯融合底物都发生了7-exo-dig环化反应，产生含氮杂环七元环，如四氢氮杂环庚烷和二氢苯并氮杂环，收率较高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.106

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Zi-Lu Wang、Feng-Lian Zhang、Jian-Lin Xu、Cui-Cui Shan、Meng Zhao、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02952

  日期：2020.10.2

  A copper-catalyzed anti-Markovnikov hydrosilylation of alkynes with PhSiH3 was reported. This reaction represents a notable and efficient example on copper-catalyzed hydrosilylatioin of alkynes, which shows excellent recognition between the terminal and internal triple bonds. Various (hetero)aromatic and aliphatic substituted terminal alkynes underwent this reaction to afford the (E)-vinylsilanes in

  据报道，用PhSiH 3对炔烃进行铜催化的反Markovnikov氢化硅烷化。该反应代表了炔烃在铜催化的氢甲硅烷基化上的显着且有效的实例，该化合物在末端和内部三键之间表现出出色的识别性。使各种（杂）芳族和脂族取代的末端炔烃进行该反应，以高收率和优异的区域选择性提供（E）-乙烯基硅烷。
• Intramolecular hydroamination of alkynic sulfonamides catalyzed by a gold–triethynylphosphine complex: Construction of azepine frameworks by 7-<i>exo</i>-<i>dig</i> cyclization
  作者：Hideto Ito、Tomoya Harada、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.3762/bjoc.7.106

  日期：——

  The gold-catalyzed, seven-membered ring forming, intramolecular hydroamination of alkynic sulfonamides has been investigated. The protocol, with a semihollow-shaped triethynylphosphine as a ligand for gold, allowed the synthesis of a variety of azepine derivatives, which are difficult to access by other methods. Both alkynic sulfoamides with a flexible linear chain and the benzene-fused substrates underwent 7-exo-dig cyclization to afford the nitrogen-containing heterocyclic seven-membered rings, such as tetrahydroazepine and dihydrobenzazepine, in good yields.

  已被调查的金催化的七元环形成的分子内烯烃磺酰胺的氢胺化反应。该方案使用半空心状三乙炔基膦作为金的配体，允许合成各种难以通过其他方法获得的环氮杂环衍生物。具有柔性线性链的烯烃磺胺和苯融合底物都发生了7-exo-dig环化反应，产生含氮杂环七元环，如四氢氮杂环庚烷和二氢苯并氮杂环，收率较高。