3,4-二氯-N-[(1-二甲氨基环己基)甲基]苯甲酰胺 | 55154-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯-N-[(1-二甲氨基环己基)甲基]苯甲酰胺
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-[[1-(dimethylamino)cyclohexyl]methyl]benzamide
• 英文别名: AH 7921
• CAS: 55154-30-8
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂N₂O
• 分子量: 329.269
• InChiKey: JMZROFPPEXCTST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-N-[(1-二甲氨基环己基)甲基]苯甲酰胺 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以6.3 g的产率得到1-(3,4-dichlorobenzamidomethyl)-cyclohexylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  AH-7921 DETECTION

  摘要：

  本文描述了用于检测和测定3,4-二氯-N-[(1-(二甲基氨基)环己基)甲基]苯甲酰胺和3,4-二氯-N-[(1-(甲基氨基)环己基)甲基]苯甲酰胺以及其前体免疫原的抗体、免疫测定方法和试剂盒。

  公开号：

  US20160245800A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲基氨基)环己烷甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4-二氯-N-[(1-二甲氨基环己基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成阿片类药物在人 μ-阿片受体 1 (OPRM1) 表达细胞中的合成和药理学表征。

  摘要：

  阿片类药物是强效镇痛药，通过人类 μ-阿片受体 (hMOR) 发挥作用。阿片类药物的使用与耐受、成瘾、呼吸抑制和便秘等不良反应有关。两种合成阿片类药物 AH-7921 和 U-47700 于 20 世纪 70 年代开发，但从未上市，最近出现在非法药物市场和法医毒理学报告中。这些药物最初的特点是在啮齿类动物中具有镇痛活性；然而，它们在 hMOR 上的药理学尚未描述。因此，我们基于核心 AH-7921 和 U-47700 结构合成了 50 多种化学类似物，以评估它们与 Gαi 信号传导偶联并诱导 hMOR 内化的能力。对于 AH-7921 和 U-47700 类似物，3,4-二氯苯甲酰取代基是最有效的，具有可比的 EC50 值来抑制 cAMP 积累；分别为 26.49 ± 11.2 nmol L-1 和 8.8 ± 4.9 nmol L-1。尽管 Gαi 偶联的效力相似，但这两种化合物具有显着不同的

  DOI：

  10.1002/prp2.511

文献信息

• Pharmacological Characterization of Low-to-Moderate Affinity Opioid Receptor Agonists and Brain Imaging with¹⁸F-Labeled Derivatives in Rats
  作者：Julian Ott、Mona M. Spilhaug、Simone Maschauer、Waqas Rafique、Jimmy E. Jakobsson、Karoline Hartvig、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Olaf Prante、Patrick J. Riss

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00683

  日期：2020.9.10

  nM) were subjected to 18F-fluorination, autoradiography, and small-animal PET imaging. Radioligands [18F]3b and [18F]3e were obtained in activity yields of 21 ± 5 and 23 ± 4% and molar activities of 25–40 and 200–300 GBq/μmol, respectively. Displaceable binding matching MOR distribution in the brain was confirmed by imaging. Radioligands showed a rapid pharmacokinetic profile; however, metabolite-corrected

  研究了3,4-二氯-N-（1-（二甲基氨基）环己基）甲基苯甲酰胺支架，作为18 F-正电子发射断层显像（18 F-PET）放射性示踪剂开发的模板，强调了对阿片受体（OR）变化的敏感性高亲和力。研究了15种候选药物的激动剂效价，结合亲和力和相关药理参数。对两种有希望的具有中度范围（EC 50 = 1–100 nM）的μ-OR（MOR）选择性激动剂活性的化合物3b和3e进行18 F氟化，放射自显影和小动物PET成像。放射性配体[ 18 F] 3b和[ 18F] 3e的活性产率分别为21±5和23±4％，摩尔活性分别为25–40和200–300 GBq /μMOl。通过成像证实了与大脑中的MOR分布匹配的可置换结合。放射性配体表现出快速的药代动力学特征。但是，数据分析需要经过代谢物校正的基于血液的建模。观察到的BP ND低，尽管用纳洛酮治疗导致特异性结合显着降低，这证实了18 F标记的OR激动剂PET配体的新模板的发现。
• MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190055208A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for modulating mu opioid receptor activity.

  本文描述了调节μ阿片受体活性的组合物和方法，等等。
• DETECTION OF AH-7921
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP3056518A1

  公开（公告）日：2016-08-17

  Antibodies, immunoassay methods and kits for the detection and determination of 3,4,-dichloro-N-[(1-(dimethylamino)cylohexyl)methyl]benzamide and 3,4,-dichloro-N-[(1-(methylamino)cylohexyl)methyl]benzamide, as well as the precursory immunogens, are described.

  描述了用于检测和测定 3,4,-二氯-N-[(1-(二甲基氨基)环己基)甲基]苯甲酰胺和 3,4,-二氯-N-[(1-(甲基氨基)环己基)甲基]苯甲酰胺以及前体免疫原的抗体、免疫测定方法和试剂盒。
• AH-7921 Detection
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：US10539557B2

  公开（公告）日：2020-01-21

  Antibodies, immunoassay methods and kits for the detection and determination of 3,4-dichloro-N-[(1-(dimethylamino)cyclohexyl)methyl]benzamide and 3,4-dichloro-N-[(1-(methylamino)cyclohexyl)methyl]benzamide, as well as the precursory immunogens, are described.

  介绍了用于检测和测定 3,4-二氯-N-[(1-(二甲基氨基)环己基)甲基]苯甲酰胺和 3,4-二氯-N-[(1-(甲基氨基)环己基)甲基]苯甲酰胺以及前体免疫原的抗体、免疫测定方法和试剂盒。
• Mu opioid receptor modulators
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10780078B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for modulating mu opioid receptor activity.

  本文特别描述了调节μ阿片受体活性的组合物和方法。