2-Tetrahydro-1H-1-pyrrolylisoindolin-1,3-dione | 361535-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Tetrahydro-1H-1-pyrrolylisoindolin-1,3-dione
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-1-yl)isoindoline-1,3-dione；phthalimidopyrrolidine；2-Pyrrolidin-1-yl-isoindol-1,3-dion；2-pyrrolidin-1-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 361535-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: XWONMKMWMLEDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 2-Tetrahydro-1H-1-pyrrolylisoindolin-1,3-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到3-hydroxy-3-(6-methylpyridin-2-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮合成4-取代的氯邻苯二甲酰肼，二氢苯并氮杂氮杂二酮，2-吡唑基苯甲酸和2-吡唑基苯甲酰肼

  摘要：

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。

  DOI：

  10.1021/jo3000628
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡咯烷-1-羰基)苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2-Tetrahydro-1H-1-pyrrolylisoindolin-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的光化学；X：用于杂环合成的芳酰基氮烯

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1125,1132,ftx,en;C00501SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过光解相应的叠氮化物 2a,b 与环状烯醇醚 5b 和 5c 的外消旋混合物产生的芳酰基氮烯的立体选择性环加成反应形成恶唑啉 8。为了选择性地形成反式加合物 8 ，与芳酰基氮烯和底物中的取代基相连的手性助剂是必要的。带有手性助剂的芳酰基氮烯与酮的环加成反应不会发生立体选择性。发现带有相邻酰胺基的苯甲酰叠氮化物通过分子内插入 N-H 键发生意外反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15054

文献信息

• N-Heterocyclic-9-xanthenylamines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04005208A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  The compounds are N-piperidinyl and pyrrolidinyl-9-xanthenylamines which are inhibitors of gastric acid secretion.

  这些化合物是N-哌啶基和吡咯啉基-9-黄色素胺，它们是胃酸分泌抑制剂。
• Modified iRNA agents
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20050107325A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to iRNA agents, which preferably include a monomer in which the ribose moiety has been replaced by a moiety other than ribose. The inclusion of such a monomer can allow for modulation of a property of the iRNA agent into which it is incorporated, e.g., by using the non-ribose moiety as a point to which a ligand or other entity, e.g., a lipophilic moiety. e.g., cholesterol, is is directly, or indirectly, tethered. The invention also relates to methods of making and using such modified iRNA agents.

  本发明涉及iRNA（干扰RNA）代理，其中最好包括一个单体，其中核糖基团被替换为核糖外的基团。包括这样的单体可以允许调节iRNA代理的某个性质，例如，通过使用非核糖基团作为配体或其他实体（例如，亲脂性基团，如胆固醇）的点来直接或间接地连接。本发明还涉及制备和使用这样的修饰iRNA代理的方法。
• MODIFIED iRNA AGENTS
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130211063A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to iRNA agents, which preferably include a monomer in which the ribose moiety has been replaced by a moiety other than ribose. The inclusion of such a monomer can allow for modulation of a property of the iRNA agent into which it is incorporated, e.g., by using the non-ribose moiety as a point to which a ligand or other entity, e.g., a lipophilic moiety. e.g., cholesterol, is directly, or indirectly, tethered. The invention also relates to methods of making and using such modified iRNA agents.

  本发明涉及iRNA剂，其中最好包括一个单体，其中核糖基团已被替换为除核糖外的基团。包括这样的单体可以允许调节iRNA剂的一个属性，例如，通过使用非核糖基团作为配体或其他实体（例如，亲脂性基团，例如胆固醇）的点，直接或间接地被系。本发明还涉及制备和使用这种修改的iRNA剂的方法。
• MODIDIFED iRNA AGENTS
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140316124A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to iRNA agents, which preferably include a monomer in which the ribose moiety has been replaced by a moiety other than ribose. The inclusion of such a monomer can allow for modulation of a property of the iRNA agent into which it is incorporated, e.g., by using the non-ribose moiety as a point to which a ligand or other entity, e.g., a lipophilic moiety. e.g., cholesterol, is directly, or indirectly, tethered. The invention also relates to methods of making and using such modified iRNA agents.

  本发明涉及iRNA代理，其中最好包括一个单体，其中核糖基团已被替换为除核糖以外的基团。包括这样的单体可以允许调节iRNA代理的性质，例如，通过使用非核糖基团作为配体或其他实体（例如，亲脂性基团，例如胆固醇）的连接点来实现。本发明还涉及制备和使用这样修改的iRNA代理的方法。
• Enantiomerereine 7-(3-Amino-1-pyrrolidinyl)-chinolon-und-naphthyridoncarbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0391169A2

  公开（公告）日：1990-10-10

  Die Erfindung betrifft neue enantiomerenreine 7-(3-Amino-1-pyrrolidinyl)-chinolon- und - naphthyridoncarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe. Die Chinolone bzw. Naphthyridone entsprechen der allgemeinen Formel (I) in der R1, R2, R3, R4 und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及新的对映体纯 7-(3-氨基-1-吡咯烷基)-喹啉酮和萘啶酮羧酸、其制备工艺以及含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。 喹诺酮或萘啶酮符合通式 (I) 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有说明中给出的含义。