(2R,4R,5S)-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane | 548488-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R)-2-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 548488-09-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅Si
• 分子量: 514.778
• InChiKey: HGEHERKUYQQLMK-ZLDYYJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,4R,5S)-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide Reaction with Cuprates

  摘要：

  The first example of transition-metal-mediated transformations of spirodiepoxides and the first general method for carbon-carbon bond formation using the spirodiepoxide functional group are reported. Organocopper-mediated addition to spirodiepoxides gives direct access to densely functionalized hydroxy ketones. The process establishes two noncontiguous stereocenters and installs two oxygen atoms and a new carbon substituent. The utility of the methodology was demonstrated by preparing the stereotetrad of erythromycin in a short, efficient, and stereoselective route.

  DOI：

  10.1021/ja068813w

文献信息

• [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes in Acyclic Stereocontrol:  Total Synthesis of (9<i>S</i>)-Dihydroerythronolide A
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja034865z

  日期：2003.5.1

  The [3 + 2] annulation reactions of allylic silanes can be utilized to achieve acyclic stereocontrol. This method was employed as a key step in an enantioselective total synthesis of (9S)-dihydroerythronolide A. The key annulation reaction served to establish most of the stereochemistry of the target, including the two tetrasubstituted carbon stereocenters. The symmetry of the target molecule allowed

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。
• Spirodiepoxide Reaction with Cuprates
  作者：Partha Ghosh、Stephen D. Lotesta、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja068813w

  日期：2007.3.1

  The first example of transition-metal-mediated transformations of spirodiepoxides and the first general method for carbon-carbon bond formation using the spirodiepoxide functional group are reported. Organocopper-mediated addition to spirodiepoxides gives direct access to densely functionalized hydroxy ketones. The process establishes two noncontiguous stereocenters and installs two oxygen atoms and a new carbon substituent. The utility of the methodology was demonstrated by preparing the stereotetrad of erythromycin in a short, efficient, and stereoselective route.