(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)methanol | 23691-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzylalcohol；2-(2-dioxolanyl)benzyl alcohol；2-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-1,3-dioxolan；[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 23691-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HWWTVGHHVWQGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)methanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic (azeto-isoquinoline) .beta.-lactams

  摘要：

  揭示了一种含有苯并螺环β-内酰胺系统的核的新化合物。该化合物对枯草芽孢杆菌具有抗菌活性。

  公开号：

  US04140688A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  各种取代的 2,3,4-苯并噻二氮杂 2,2-二氧化物的实用合成

  摘要：

  2,3-benzodiazepine-4-ones 的显着药理活性导致人们对该化合物家族的兴趣增加。然而，密切相关的 2,3,4-苯并噻二氮杂 2,2-二氧化物的文献相当稀少。早些时候，我们详细阐述了芳环上不同取代的 5-芳基同系物的合成。在本研究中，通过高度通用的中间体研究了一种新的合成路线，将反应扩展到更广泛的芳族取代模式并制备 5-烷基和 5-H 衍生物。该方法的实质是，以苯甲醛缩醛、苯乙酮和二苯甲酮缩酮为原料，合成邻甲酰基和邻-酰基-芳基甲磺酰氯，它们是目标化合物的合适前体。合成如下进行：相应的缩醛和缩酮的邻位锂化和随后用多聚甲醛处理，或者用DMF或甲酸乙酯分两步处理，然后用NaBH 4还原，得到相应的羟甲基衍生物。后者与甲磺酰氯反应得到甲磺酸盐，该甲磺酸盐用于对硫脲进行S-烷基化以得到S-烷基异硫脲盐。合成的最后步骤在伸缩反应中进行。用N处理S-烷基异硫脲盐-氯代琥珀酰亚胺产生相

  DOI：

  10.1055/a-1797-5298

文献信息

• Generation of Dithianyl and Dioxolanyl Radicals Using Photoredox Catalysis: Application in the Total Synthesis of the Danshenspiroketallactones via Radical Relay Chemistry
  作者：Yifan Deng、Minh D. Nguyen、Yike Zou、K. N. Houk、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00271

  日期：2019.3.15

  Visible-light-induced generation of dithianyl and dioxolanyl radicals via selective hydrogen atom transfer (HAT) has been achieved. This radical relay tactic enables remote C(sp3)–H functionalization to permit rapid access to polyol and spiroketal segments, and in turn has been exploited as a key synthetic construct in the total synthesis of the danshenspiroketallactones. The conformational stability

  已经实现了通过选择性氢原子转移（HAT）的可见光诱导的二噻吩基和二氧戊环基自由基的产生。这种基本的中继策略使远程C（sp 3）-H功能化成为可能，从而允许快速访问多元醇和螺环酮链段，从而又被用作丹参螺酮内酯全合成中的关键合成结构。还通过实验和DFT计算确定了丹参螺酮内酯的构象稳定性。
• Capped Subporphyrins
  作者：Yasuhide Inokuma、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.200900879

  日期：2009.7.13

  Capped subporphyrins 12–16 with C3 molecular symmetry were synthesized from 5,10,15‐tri(3‐aminophenyl)‐substituted subporphyrin 8 and tripodal trialdehydes 2–6 by Lindsey’s entropically favored macrocyclization. X‐ray diffraction analysis has revealed that the concave surface of the subporphyrin core is selectively capped with a 1,3,5‐substituted benzene moiety. Capped subporphyrins 15 and 16, with

  封端subporphyrins 12 - 16与Ç 3分子的对称性从5,10,15-三（3-氨基苯基）合成取代的subporphyrin 8和三足三醛2 - 6由林赛的熵青睐大环化。X射线衍射分析表明，亚卟啉核的凹面被1,3,5-取代的苯部分选择性覆盖。带有五原子臂的加帽的亚卟啉15和16，因此具有较大的内腔，在其晶体结构中表现出溶剂掺入行为。另一方面，亚卟啉12和13表现出紧密的结构，其中帽和亚卟啉核心更接近，平均平面间距分别为3.56和3.15Å。变温1个1 H NMR测量结果表明，subporphyrins 12，13，和16经历之间螺旋互变P和中号取决于臂长形式和帽的电子性质。其中，亚卟啉13带有被三个原子臂束缚的1,3,5-三（烷氧基羰基）苯帽，其螺旋转变非常缓慢，且焓变大，ΔH ≠ = 76.4 kJ mol -1以及类似Soret波段的特征性红移和Q（0,0）波段的增强。这些
• A possible electron-ionization induced elimination of dioxetane from the deglycolization product of lithium aluminum hydride reduction of the ethylene acetal of methyl o-formylbenzoate
  作者：Howard D. Perlmutter、Roger A. Lalancette、Anthony Robertiello、David V. Bowen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71513-9

  日期：1980.1

  Reduction of the ethylene acetal of methyl o-formylbenzoate with lithium aluminum hydride afforded 1,2 bis(2-oxaindan-1-yloxy)ethane(V a), whose interesting mass spectroscopic behavior is discussed.

  用氢化铝锂还原邻甲酰基苯甲酸甲酯的乙缩醛，得到1,2-双（2-氧杂丹-1-基氧基）乙烷（VA），讨论了其有趣的质谱行为。
• PERLMUTTER H. D.; LALANCETTE R. A.; ROBERTIELLO A.; BOWEN D. V., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 9, 817-818
  作者：PERLMUTTER H. D.、 LALANCETTE R. A.、 ROBERTIELLO A.、 BOWEN D. V.

  DOI：——

  日期：——
• EP0014711A1
  申请人：——

  公开号：EP0014711A1

  公开（公告）日：1980-09-03