methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoate | 23691-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoate
• CAS: 23691-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZXWUHTXSRPCVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLARK-LEWIS J. W.; MAHANDRU M. M., AUSTRAL. J. CHEM. , 1974, 27, NO 12, 2689-2692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳催化立体发散反应的不对称合成二氢萘-1,4-二酮

  摘要：

  2-羟基-2,3-二氢萘-1,4-二酮（HDNDs）在天然产物和生物活性分子中无处不在，但是迄今为止，这种支架的快速不对称结构仍然是一个重大挑战。本文报道的是通过卡宾催化的安息香反应快速构建上述关键单元。采用了在外消旋混合物上发散反应的拆分技术（发散的RRM），一步一步提供了HDNDs的两种异构体。双取代的底物提供具有两个连续的四级立体中心的产物。可以实现对产物的一系列高度选择性的转化，并且机理研究表明，安息香反应比消旋过程和醛醇缩合反应快得多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900506

文献信息

• Tandem Processes in<i>C</i>-Aryl Ketenes and Ketenimines Triggered by [1,5]-Hydride-Like Migration of an Acetalic Hydrogen Atom
  作者：Angel Vidal、Marta Marin-Luna、Mateo Alajarin

  DOI：10.1002/ejoc.201301501

  日期：2014.2

  3-dioxolan-2-yl)phenyl ketenes that, under thermal conditions, smoothly underwent a [1,5]-H shift/6π-electrocyclic ring-closure sequence to give 1H-2-benzopyrans. The application of such processes to ketenes, produced by replacing the phenyl scaffolding with a thiophene ring, afforded thienopyrans. The aza-Wittig reaction of these 2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl and thienyl ketenes with N-aryliminophosphoranes

  加热一系列适当取代的重氮乙酰乙酸酯产生了 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基烯酮家族，在热条件下，它们顺利地经历了 [1,5]-H 位移/6π-电环闭环序列得到 1H-2-苯并吡喃。将这些方法应用于通过用噻吩环代替苯基支架而产生的乙烯酮，得到噻吩并吡喃。这些 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基和噻吩基烯酮与 N-芳基亚氨基膦的 aza-Wittig 反应提供了类似的烯酮亚胺，它们在类似的热条件下转化为相应的 1(2H) 异喹啉酮和噻吩并吡啶酮，遵循相同类型的级联序列。
• A Combined Experimental–Theoretical Study on Diels‐Alder Reaction with Bio‐Based Furfural: Towards Renewable Aromatics
  作者：I Scodeller、Karine De Oliveira Vigier、Eric Muller、Changru Ma、Frédéric Guégan、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.202002111

  日期：2021.1.7

  The synthesis of relevant renewable aromatics from bio‐based furfural derivatives and cheap alkenes is carried out by using a Diels‐Alder/aromatization sequence. The prediction and the control of the ortho/meta selectivity in the Diels‐Alder step is an important issue to pave the way to a wide range of renewable aromatics, but it remains a challenging task. A combined experimental‐theoretical approach

  由生物基糠醛衍生物和廉价的烯烃合成相关的可再生芳族化合物是通过使用Diels-Alder /芳构化序列进行的。Diels-Alder步骤中邻位/间位选择性的预测和控制是为广泛的可再生芳烃铺平道路的重要问题，但这仍然是一项艰巨的任务。实验-理论的组合方法表明，作为一般趋势，邻位和间位加合物分别是动力学和热力学产物。二烯和亲二烯基上的取代基的性质，通过调节试剂的亲核性和亲电性以及亲核性，极大地影响了反应的可行性。邻/元比。我们表明，在反应平衡时，邻位/间位选择性源于电荷相互作用（有利于邻位产物）和空间相互作用（有利于间位异构体）之间的微妙相互作用。这项工作还指出了优化芳香化步骤的途径。
• Design of porphyrin-based ligands for the assembly of [d-block metal : calcium] bimetallic centers
  作者：Matthieu Koepf、Jesse J. Bergkamp、Anne-Lucie Teillout、Manuel J. Llansola-Portoles、Gerdenis Kodis、Ana L. Moore、Devens Gust、Thomas A. Moore

  DOI：10.1039/c6dt04647a

  日期：——

  alkaline or alkaline-earth cations and transition metals is pivotal for the activity of several biomolecules and human-made catalysts that carry out fundamental redox transformations (water oxidation, nitrogen reduction, water–gas shift reaction, etc.). In many cases the precise nature of the interactions between the alkaline-earth cations and the redox-active transition metals remains elusive due to the

  稳定，定义明确的分子组装物中不同金属的缔合仍然是超分子化学的巨大挑战。在这样的结构中，不同金属中心之间的协同作用或协同作用的出现尤其令人着迷。这些影响可能导致不寻常的反应性或显着的理化特性，而这些特性是无法实现的。例如，碱金属或碱土金属阳离子与过渡金属的缔合对于几种生物分子和人造催化剂的活性至关重要，这些生物分子和人造催化剂进行基本的氧化还原转化（水氧化，氮还原，水煤气变换反应等）。）。在许多情况下，由于难以建立稳定的以过渡方式将过渡金属与碱金属或碱土金属阳离子缔合的分子杂金属组装体，因此碱土金属阳离子与氧化还原活性过渡金属之间相互作用的确切性质仍然难以捉摸。在这项工作中，我们提出了基于卟啉的配体的合理设计，该配体在卟啉大环主要络合位点上方具有第二个碱土阳离子结合位点。我们证明，通过使用冠醚和羧酸取代基的组合，该取代基适当地位于卟啉的外围，可以获得双位配体。钙（一种典型的碱土阳离子）的结合
• A possible electron-ionization induced elimination of dioxetane from the deglycolization product of lithium aluminum hydride reduction of the ethylene acetal of methyl o-formylbenzoate
  作者：Howard D. Perlmutter、Roger A. Lalancette、Anthony Robertiello、David V. Bowen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71513-9

  日期：1980.1

  Reduction of the ethylene acetal of methyl o-formylbenzoate with lithium aluminum hydride afforded 1,2 bis(2-oxaindan-1-yloxy)ethane(V a), whose interesting mass spectroscopic behavior is discussed.

  用氢化铝锂还原邻甲酰基苯甲酸甲酯的乙缩醛，得到1,2-双（2-氧杂丹-1-基氧基）乙烷（VA），讨论了其有趣的质谱行为。
• PERLMUTTER H. D.; LALANCETTE R. A.; ROBERTIELLO A.; BOWEN D. V., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 9, 817-818
  作者：PERLMUTTER H. D.、 LALANCETTE R. A.、 ROBERTIELLO A.、 BOWEN D. V.

  DOI：——

  日期：——