N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-((1-phenylvinyl)oxy)silanamine | 136559-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-((1-phenylvinyl)oxy)silanamine
• 英文别名: N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-(1-phenylvinyloxy)silanamine；α-(N,N-diethylaminodimethylsiloxy)styrene；N-[dimethyl(1-phenylethenoxy)silyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 136559-54-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi
• 分子量: 249.428
• InChiKey: VMBJNGLMMGUALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-((1-phenylvinyl)oxy)silanamine 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(dimethyl((1-phenylvinyl)oxy)silyl)-4-methyl-N-(trimethylsilyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405
• 作为产物：
  描述：

  (N.N-二乙基)氨基二甲基氯硅烷 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-((1-phenylvinyl)oxy)silanamine
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基双烯醇醚形成氧化碳-碳键：用于合成四元中心的受控交叉偶联。

  摘要：

  非对称的甲硅烷基双烯醇醚已被开发为通过氧化碳-碳键形成从四氢萘酮衍生物合成季中心的有效底物。所显示的产物是高度通用的中间体，可用于产生各种结构，例如环戊烯酮，2H-吡咯和螺环吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol702306z

文献信息

• Synthesis of Silicon-Functionalized Dimethylsilyl Enol Ethers from Ketones
  作者：Michael W. Rathke、Paul D. Weipert

  DOI：10.1080/00397919108021281

  日期：1991.6

  dimethylsilyl bis-enol ethers are obtained in good yield by reaction of ketones with dichlorodimethylsilane in the presence of triethylamine and sodium iodide. Reaction of ketones with N, N - diethylaminodimethylchlorosilane in the presence of triethylamine and sodium iodide followed by subsequent conversions provides a useful synthesis of silicon-functionalized dimethylsilyl enol ethers including unsymmetrical

  摘要 在三乙胺和碘化钠存在下，酮与二氯二甲基硅烷反应，以良好的收率得到对称的二甲基甲硅烷基双烯醇醚。在三乙胺和碘化钠的存在下，酮与 N,N-二乙氨基二甲基氯硅烷反应，随后进行转化，提供了一种有用的硅官能化二甲基甲硅烷基烯醇醚合成方法，包括不对称二甲基甲硅烷基双烯醇醚
• Development of a Merged Conjugate Addition/Oxidative Coupling Sequence. Application to the Enantioselective Total Synthesis of Metacycloprodigiosin and Prodigiosin R1
  作者：Michael D. Clift、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja906122g

  日期：2009.10.14

  reagent with subsequent enolate trapping by a (chloro)silylenol ether. The process was applied to the first enantioselective syntheses of the biologically active pyrrolophane natural products, metacycloprodigiosin and prodigiosin R1.

  已开发出一种合并的共轭加成/氧化偶联序列，该序列代表了制备结构多样的吡咯的有效策略。该方法的成功取决于不对称甲硅烷基双烯醇醚中间体的受控氧化偶联，该中间体由格氏试剂的 1,4-加成形成，随后烯醇被（氯）甲硅烷醇醚捕获。该过程被应用于具有生物活性的吡咯烷天然产物、metacycloprodigiosin 和 prodigiosin R1 的第一次对映选择性合成。
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers:  Controlled Cross-Coupling for the Synthesis of Quaternary Centers
  作者：Michael D. Clift、Carla N. Taylor、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol702306z

  日期：2007.10.1

  Unsymmetrical silyl bis-enol ethers have been developed as effective substrates for synthesizing quaternary centers from tetralone derivatives through oxidative carbon-carbon bond formation. The derived products are shown to be highly versatile intermediates that may be used to generate diverse structures such as cyclopentenones, 2H-pyrroles, and spirocyclic pyrrolidines.

  非对称的甲硅烷基双烯醇醚已被开发为通过氧化碳-碳键形成从四氢萘酮衍生物合成季中心的有效底物。所显示的产物是高度通用的中间体，可用于产生各种结构，例如环戊烯酮，2H-吡咯和螺环吡咯烷。
• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。