{2-[(R_P)-methylphenylphosphinoyl]ethyl}-(1R)-(1-phenylethyl)amine | 883857-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(R_P)-methylphenylphosphinoyl]ethyl}-(1R)-(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: (1R)-N-[2-[methyl(phenyl)phosphoryl]ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 883857-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₂NOP
• 分子量: 287.342
• InChiKey: AHMJOQYBKMUXES-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(R_P)-methylphenylphosphinoyl]ethyl}-(1R)-(1-phenylethyl)amine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到{2-[(R_P)-methylphenylphosphanyl]ethyl}-(1R)-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过直接亲核取代实际合成手性乙烯基膦氧化物。氨基膦配体的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo052575q
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylidene-D-glucose S(P)-methyl phenyl phosphinate ester 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 {2-[(R_P)-methylphenylphosphinoyl]ethyl}-(1R)-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过直接亲核取代实际合成手性乙烯基膦氧化物。氨基膦配体的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo052575q

文献信息

• P-chiral β-aminophosphine oxides vs. β-aminophosphines as auxiliaries for ruthenium catalysed enantioselective transfer hydrogenation of arylketones
  作者：Anna M. Maj、K.M. Pietrusiewicz、Isabelle Suisse、Francine Agbossou、André Mortreux*

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00678-7

  日期：2001.4

  Enantiopure P-chiral β-aminophosphine oxides and the corresponding β-aminophosphines have been synthesised and used as chiral auxiliaries in ruthenium catalysed asymmetric transfer hydrogenation of arylketones producing optically active alcohols up to 80% ee. Both types of auxiliaries provide comparable induction levels but the β-aminophosphine oxide ligands induce higher catalytic activities generally

  已经合成了对映纯的P-手性β-氨基膦氧化物和相应的β-氨基膦，并用作钌催化的芳基酮的不对称转移氢化反应中的手性助剂，产生的光学活性醇含量高达80％ee。两种类型的助剂均提供可比较的诱导水平，但β-氨基膦氧化物配体通常诱导更高的催化活性。在一些实验中，当改变催化剂前体中的非手性芳烃配体时，观察到产物构型的独特逆转。
• Practical Synthesis of Chiral Vinylphosphine Oxides by Direct Nucleophilic Substitution. Stereodivergent Synthesis of Aminophosphine Ligands
  作者：Marco Oliana、Frank King、Peter N. Horton、M. B. Hursthouse、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/jo052575q

  日期：2006.3.1

  A practical synthesis of optically pure alkylphenylvinylphosphine oxides is described, utilizing a nucleophilic displacement at phosphorus to install the vinyl moiety. The products were used to prepare classes of P-stereogenic aminophosphine (PN) and aminohydroxyphosphine (PNO) ligands. Stereocontrol can be exerted at various stages of the synthesis, to provide specific combinations of chirality in

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。