cholesteryl 6-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside | 777858-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 6-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 777858-77-2
• 化学式: C₄₉H₇₄O₆Si
• 分子量: 787.208
• InChiKey: OKDDVIJASYMDCE-BKVQBIBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 6-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 cholesteryl 2-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-oleyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体的两种糖脂抗原的合成

  摘要：

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.053
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-(trimethylacetyl)-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cholesteryl 6-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体的两种糖脂抗原的合成

  摘要：

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.053

文献信息

• Synthesis of an experimental glycolipoprotein vaccine against Lyme disease
  作者：Vince Pozsgay、Joanna Kubler-Kielb

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.014

  日期：2007.2

  A novel glycolipid was synthesized that corresponds to cholesteryl palmitoyl-galactopyranoside 1 found in the spirochete Borrelia burgdorferi, the causative agent of Lyme disease. In order to fashion I in a conjugatable form, the palmitoyl residue was modified to include a terminal aldehydo, moiety that anchored the glycolipid to aminooxypropylated serum albumin using oxime chemistry. The glycolipoprotein so obtained incorporates an average of 18 glycolipid moieties per albumin molecule. The novel glycolipoprotein constructs are soluble in water and are candidates toward developing a semisynthetic vaccine against Lyme disease. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of two glycolipid antigens of the causative agent of Lyme disease
  作者：Vince Pozsgay、Joanna Kubler-Kielb、Bruce Coxon、Göran Ekborg

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.053

  日期：2005.10

  As a prelude to development of a human vaccine against Lyme disease, the first chemical synthesis of glycolipid antigens of Borrelia burkholderi is reported. First, cholesteryl β-d-galactopyranoside was synthesized and was converted to partially protected congeners having the HO-6 group of the galactose moiety unprotected. Treatment of these intermediates with palmitic and oleic acid, respectively

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。