(2E)-2-[[4-[(E)-(2-oxocycloheptylidene)methyl]phenyl]methylidene]cycloheptan-1-one | 461676-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[[4-[(E)-(2-oxocycloheptylidene)methyl]phenyl]methylidene]cycloheptan-1-one
• CAS: 461676-27-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: INEDFTMEEYXIHU-MXWIWYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 (2E)-2-[[4-[(E)-(2-oxocycloheptylidene)methyl]phenyl]methylidene]cycloheptan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的1,4-双（2-氧代-1-环烷基亚甲基）苯及其相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列的1,4-双（2-氧代-1-环烷基亚甲基）苯2a-c和4以及相关的无环类似物6a，并将其转化为相应的曼尼希碱3a-c，5和6b。对鼠类P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞的这些化合物进行评估后发现，曼尼希碱比相应的不饱和酮具有更高的细胞毒性。1,4-双（3-二甲基氨基甲基-2-氧代-1-环己基亚甲基）苯二盐酸盐（3a）对四种细胞系的IC（50）值比美法仑低，并且对这种细胞的效价比该药物强15倍。人类肿瘤小组。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01294-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[Hydroxy-[4-[hydroxy-(2-oxocycloheptyl)methyl]phenyl]methyl]cycloheptan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(2E)-2-[[4-[(E)-(2-oxocycloheptylidene)methyl]phenyl]methylidene]cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的1,4-双（2-氧代-1-环烷基亚甲基）苯及其相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列的1,4-双（2-氧代-1-环烷基亚甲基）苯2a-c和4以及相关的无环类似物6a，并将其转化为相应的曼尼希碱3a-c，5和6b。对鼠类P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞的这些化合物进行评估后发现，曼尼希碱比相应的不饱和酮具有更高的细胞毒性。1,4-双（3-二甲基氨基甲基-2-氧代-1-环己基亚甲基）苯二盐酸盐（3a）对四种细胞系的IC（50）值比美法仑低，并且对这种细胞的效价比该药物强15倍。人类肿瘤小组。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01294-6

文献信息

• Cytotoxic 1,4-bis(2-oxo-1-cycloalkylmethylene)benzenes and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Amitabh Jha、Praveen Kumar、Gordon A Zello、J.Wilson Quail、Eliud O Oloo、Jennifer J Oucharek、Mohammed K Pasha、Dallas Seitz、Rajendra K Sharma、Theresa M Allen、Cheryl L Santos、Elias K Manavathu、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01294-6

  日期：2002.1

  series of 1,4-bis(2-oxo-1-cycloalkylmethylene)benzenes 2a-c and 4 and a related acyclic analogue 6a were synthesised and converted to the corresponding Mannich bases 3a-c, 5 and 6b. Evaluation of these compounds against murine P388 and L1210 cells as well as human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes revealed that the Mannich bases were more cytotoxic than the corresponding unsaturated ketones. 1,4-bis

  合成了一系列的1,4-双（2-氧代-1-环烷基亚甲基）苯2a-c和4以及相关的无环类似物6a，并将其转化为相应的曼尼希碱3a-c，5和6b。对鼠类P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞的这些化合物进行评估后发现，曼尼希碱比相应的不饱和酮具有更高的细胞毒性。1,4-双（3-二甲基氨基甲基-2-氧代-1-环己基亚甲基）苯二盐酸盐（3a）对四种细胞系的IC（50）值比美法仑低，并且对这种细胞的效价比该药物强15倍。人类肿瘤小组。