3,4-二氯异氰酸苯酯 | 1930-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯异氰酸苯酯
• 英文名称: 3,4-dichlorophenyl isocyanide
• 英文别名: 1,2-Dichloro-4-isocyanobenzene
• CAS: 1930-84-3
• 化学式: C₇H₃Cl₂N
• mdl: MFCD02664600
• 分子量: 172.014
• InChiKey: FBWBBYHSAMAHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯异氰酸苯酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,4-dichlorophenylisocyanide dichloride
  参考文献：
  名称：

  一种N-二氯亚甲基苯胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类化合物的制备方法：式I所示的异腈类化合物为原料，在有机溶剂中，在式III所示的N‑氯代丁二酰亚胺的作用下，0～50℃温度下搅拌反应0.5～5小时，反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类化合物。本发明的合成方法具有氯源毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。

  公开号：

  CN106349103B
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二氯-苯基)-甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-二氯异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸和异氰化物的脱羧自由基交叉偶联制备酰胺的一般方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00872
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 3,4-二氯异氰酸苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CuSO₄-Catalyzed Tandem C(sp³)–H Insertion Cyclization of Toluenes with Isonitriles to Form Indoles

  摘要：

  A CuSO4-catalyzed tandem benzylic C-H insertion cyclization of toluene derivatives and isonitriles is described. The naturally abundant salt CuSO4 serves as a low-cost ligand-free redox catalyst. This reaction provides a practical modular synthesis of N-aryl indoles from isonitriles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03751

文献信息

• Synthesis and Pesticidal Properties of Thio and Seleno Analogs of Some Common Urea Herbicides
  作者：Jerzy Zakrzewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1080/10426500802391692

  日期：2009.7.13

  Thio and seleno analogs of fenuron, isoproturon, chlorotoluron, metoxuron, monuron, and diuron were synthesized from the corresponding aryl amines. Their reaction with thiophosgene leads to isothiocyanates. Aryl amines were also converted (via isocyanides) to isoselenocyanates. The reaction of both isothio- and isoselenocyanates with dimethylamine affords the corresponding thio and seleno analogs of

  fenuron、isoproturon、chlorotoluron、metoxuron、monuron 和 diuron 的硫和硒类似物由相应的芳胺合成。它们与硫光气反应生成异硫氰酸酯。芳胺也被转化（通过异氰化物）为异硒氰酸酯。异硫氰酸酯和异硒氰酸酯与二甲胺的反应得到上述尿素除草剂的相应硫代和硒代类似物。合成化合物的除草活性略低于母体尿素除草剂的活性。硫代和硒代类似物以及母体尿素在 200 ppm 的浓度下对选定的真菌显示出良好的杀真菌活性。
• A formal (5+1) annulation reaction from heterodimerization of two different isocyanides: stereoselective synthesis of 2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-2-one
  作者：Shikuan Su、Jie Hu、Yongmei Cui、Chongrong Tang、Yali Chen、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc06678k

  日期：——

  A novel (5+1) annulation reaction of functionalized 2-isocyanophenyloxyacrylate and aromatic, aliphatic isocyanides has been disclosed. This domino reaction involves the unusual heterodimerization of two different isocyanides and allows for a quick access to many 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one derivatives.

  已经公开了官能化的2-异氰基苯氧基丙烯酸酯与芳族脂族异氰酸酯的新型（5 + 1）环化反应。该多米诺反应涉及两种不同异氰酸酯的不同寻常的异二聚，并允许快速获得许多2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-2-酮衍生物。
• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles <i>via</i> Green Chemical Methods
  作者：Ramakanth Pagadala、Sreenivasa Anugu

  DOI：10.1002/jhet.3022

  日期：2018.1

  one‐pot synthesis of tetrasubstituted pyrrole derivatives under ultrasound involving the standard Knoevenagel condensation followed by the Michael type reaction. A new catalyst free system, excellent atom economy, ultrasound in water medium, short reaction times, good yields (88–93%), and ease of workup make this protocol more attractive and economically viable. The resulting substituted pyrroles are characterized

  在超声作用下，水经过标准的Knoevenagel缩合反应，然后进行迈克尔型反应，是一锅法合成四取代吡咯衍生物的优良溶剂。一种新的无催化剂系统，出色的原子经济性，在水介质中的超声作用，较短的反应时间，良好的收率（88％至93％）以及易于操作，使该方案更具吸引力且在经济上可行。所得取代的吡咯通过1 H和13 C NMR，元素分析和质谱数据表征。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：ESBATECH AG

  公开号：WO2005120513A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment of disorders involving a protein kinase, preferably a tyrosine kinase. The compounds e.g. have the general formula (I) wherein R1, R2 and R4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C3-C8 cycloalkyl, NR6R7, OR6, SR6, (CH)mR6R7, wherein R6 and R7 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C3-C8 cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted 5- or 6- membered heterocycle, (CH2)nCO(O)R8, (CH2)mR' where n = 0, 1, 2, 3, 4 and wherein R8 is hydrogen, C1-C6 alkyl, optionally substituted C3-C8 cycloalkyl, optionally substituted aryl and wherein R' is selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, optionally substituted aryl, halogen, hydroxyl, NO2, NH2, SO2NH2, cyano and m is 0, 1, 2, 3, 4; R3 is hydroxyl, halogen, NH2, NO2, cyano, SH, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C3-C8 cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted 5- or 6-membered heterocycle, R5 is selected from C1-C6 alkyl, hydrogen, alkoxy, NH2, halogen, cyano, alkine, COOR'' wherein R'' is selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl.

  本发明涉及化合物在治疗涉及蛋白激酶，优选为酪氨酸激酶的紊乱症状中的用途。这些化合物具有一般式(I)，其中R1、R2和R4分别选择自氢、可选地取代的C1-C6烷基、可选地取代的C3-C8环烷基、NR6R7、OR6、SR6、(CH)mR6R7，其中R6和R7分别选择自氢、可选地取代的C3-C8环烷基、可选地取代的芳基、可选地取代的5-或6-成员杂环、(CH2)nCO(O)R8、(CH2)mR'，其中n = 0, 1, 2, 3, 4，其中R8为氢、C1-C6烷基、可选地取代的C3-C8环烷基、可选地取代的芳基，R'选择自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、可选地取代的芳基、卤素、羟基、NO2、NH2、SO2NH2、氰基，m为0, 1, 2, 3, 4；R3为羟基、卤素、NH2、NO2、氰基、巯基、可选地取代的C1-C6烷基、可选地取代的C3-C8环烷基、可选地取代的芳基、可选地取代的5-或6-成员杂环，R5选择自C1-C6烷基、氢、烷氧基、NH2、卤素、氰基、炔烃、COOR''，其中R''选择自氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基。
• 一种N-二氯亚甲基苯胺类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106349103B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类化合物的制备方法：式I所示的异腈类化合物为原料，在有机溶剂中，在式III所示的N‑氯代丁二酰亚胺的作用下，0～50℃温度下搅拌反应0.5～5小时，反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类化合物。本发明的合成方法具有氯源毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。