tert-butyl-[(2S,3S)-4-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 1255920-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S)-4-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1255920-88-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: QTNUSXBLHQHBGZ-WUXRXWKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S)-4-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C23 Fragment Related to Iriomoteolide-1a via B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Indium-Mediated Aldehyde Allylation

  摘要：

  由 C7-C12 烯丙基溴、C13-C16 乙烯基碘和 C17-C23 烷基碘片段合成了虹彩内酯-1a 的 C7-C23 片段及其 18R、19S 非对映异构体。这些片段首先通过 B-烷基 Suzukii-Miyaura 交叉偶联组装，得到 C13-C23 中间体。后者转化为 C13 醛后，在铟粉存在下，于 70 ℃ 在 THF-H2O (1:1) 中与 C7-C12 溴化烯丙基偶联，得到完全官能化的 C7-C23 片段，其 C19（PMB 醚）和 C9、C14 和 C22（分别为 TBS、TES 和 TBS 醚）处带有正交保护基团。使用吡啶缓冲氢氟醚进行全局脱硅后，证明形成了特征性的六元 C9/C13 半缩醛环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258507
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到tert-butyl-[(2S,3S)-4-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C23 Fragment Related to Iriomoteolide-1a via B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Indium-Mediated Aldehyde Allylation

  摘要：

  由 C7-C12 烯丙基溴、C13-C16 乙烯基碘和 C17-C23 烷基碘片段合成了虹彩内酯-1a 的 C7-C23 片段及其 18R、19S 非对映异构体。这些片段首先通过 B-烷基 Suzukii-Miyaura 交叉偶联组装，得到 C13-C23 中间体。后者转化为 C13 醛后，在铟粉存在下，于 70 ℃ 在 THF-H2O (1:1) 中与 C7-C12 溴化烯丙基偶联，得到完全官能化的 C7-C23 片段，其 C19（PMB 醚）和 C9、C14 和 C22（分别为 TBS、TES 和 TBS 醚）处带有正交保护基团。使用吡啶缓冲氢氟醚进行全局脱硅后，证明形成了特征性的六元 C9/C13 半缩醛环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258507

文献信息

• Synthesis of the C7-C23 Fragment Related to Iriomoteolide-1a via B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Indium-Mediated Aldehyde Allylation
  作者：Wei-Min Dai、Yuanxin Liu、Jian Wang、Huoming Li、Jinlong Wu、Gaofeng Feng

  DOI：10.1055/s-0030-1258507

  日期：2010.9

  Synthesis of the C7-C23 fragment and its 18R,19S-dia­stereomer of iriomoteolide-1a has been accomplished from the C7-C12 allyl bromide, the C13-C16 vinyl iodide, and the C17-C23 alkyl iodide fragments. These fragments were assembled first by the B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling to give the C13-C23 intermediate. The latter, after being transformed into the C13 aldehyde, was coupled to the C7-C12 allyl bromide in the presence of indium powder in THF-H2O (1:1) at 70 ˚C to the fully functionalized C7-C23 fragment with orthogonal protecting groups at C19 (PMB ether), and C9, C14, and C22 (TBS, TES, and TBS ethers, respectively). Formation of the characteristic six-membered C9/C13-hemiacetal ring has been demonstrated after global desilylation using pyridine-buffered HF.

  由 C7-C12 烯丙基溴、C13-C16 乙烯基碘和 C17-C23 烷基碘片段合成了虹彩内酯-1a 的 C7-C23 片段及其 18R、19S 非对映异构体。这些片段首先通过 B-烷基 Suzukii-Miyaura 交叉偶联组装，得到 C13-C23 中间体。后者转化为 C13 醛后，在铟粉存在下，于 70 ℃ 在 THF-H2O (1:1) 中与 C7-C12 溴化烯丙基偶联，得到完全官能化的 C7-C23 片段，其 C19（PMB 醚）和 C9、C14 和 C22（分别为 TBS、TES 和 TBS 醚）处带有正交保护基团。使用吡啶缓冲氢氟醚进行全局脱硅后，证明形成了特征性的六元 C9/C13 半缩醛环。