(4S,4aS,6R,7R,7aS)-4,7-dihydroxy-6-phenyl-1,5-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one | 139626-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (4S,4aS,6R,7R,7aS)-4,7-dihydroxy-6-phenyl-1,5-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: (2R,3R,3aS,7S,7aS)-3,7-dihydroxy-2-phenyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 139626-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: GYCYBXCAAVSCJA-ZENYVHOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,4aS,6R,7R,7aS)-4,7-dihydroxy-6-phenyl-1,5-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(-)-(1R,5S,6S,8R,9R)-5,9-diacetoxy-8-phenyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-goniofupyrone的第一个全合成和结构解析

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01085-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,7R,7aS)-3-Benzyloxy-5-methoxy-2-phenyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-7-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,4aS,6R,7R,7aS)-4,7-dihydroxy-6-phenyl-1,5-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-goniofupyrone的第一个全合成和结构解析

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01085-4

文献信息

• Three new bioactive styryllactones from goniothalamus giganteus (Annonaceae)
  作者：Xin-ping Fang、Jon E. Anderson、Ching-jer Chang、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80715-8

  日期：1991.12

  Three new styryllactones, goniobutenolides A (1) and B (3) and goniofupyrone (5), have been isolated from the bark of Goniothalamus giganteus (Annonaceae). The structures were elucidated by ir, ms, H-1 nmr, C-13 nmr, H-1-H-1 COSY, nOe difference, and NOESY spectra. These compounds are marginally cytotoxic to human tumor cells in culture.
• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotriol, (+)-8-Acetylgoniotriol, (+)-Goniodiol, (+)-9-Deoxygoniopypyrone, (+)-Altholactone, and (−)-Goniofupyrone
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo970725u

  日期：1997.9.1

  The gamma-lactone intermediate (-)-7, derived from (+)-tricarbonyl(eta(6)-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde)chromium (O) complex, was efficiently converted into the corresponding delta-lactone intermediate (-)-11. This second intermediate has been shown to be a versatile compound for stereoselective syntheses of natural styryllactones possessing a six-membered lactone moiety, isolated from Goniothalamus giganteus, by transforming it into (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniodiol, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-altholactone, and (-)-goniofupyrone.
• First total synthesis and structural elucidation of (−)-goniofupyrone
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01085-4

  日期：1996.7

  The first total synthesis of (−)-goniofupyrone, isolated from Goniothalamus giganteus, was accomplished in a stereoselective manner from (+)-tricarbonyl(η6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)-chromium(0) complex. This synthesis unambiguously established the relative and absolute stereochemistry of (−)-goniofupyrone.

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。