ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilylpropionate | 144707-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilylpropionate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 144707-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: JKQNHWKGOJBCOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(4-甲氧基苯基)-环氧乙烷羧酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Darzen缩合反应合成α,β-环氧酯的硅烷化反应研究

  摘要：

  HMPA 中的 Me3SiCl/Mg 用于 α,β-环氧酯的甲硅烷基化，以合理的产率在一锅反应中生成相应的 β-甲硅烷基化酯。

  DOI：

  10.1080/714040968

文献信息

• Magnesium-induced regiospecific C-silylation of suitably substituted enoates and dienoates
  作者：Pintu K. Kundu、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.001

  日期：2010.10

  cinnamates and β-silyl acrylates by a regiospecific reductive C-silylation using Mg/silyl chloride/DMF system at room temperature. These reductive C-silylation conditions have also been applied to δ-aryl substituted dienoates wherein silylation took place at the δ-position leading to the synthesis of single regioisomeric allylsilanes with very high stereoselectivity.

  β-芳基-β-甲硅烷基和β，β-二甲硅烷基丙酸酯已通过肉桂和β-甲硅烷基丙烯酸酯在室温下使用Mg /甲硅烷基氯/ DMF系统通过区域特异性还原C-硅烷化反应合成。这些还原性C-甲硅烷基化条件也已应用于δ-芳基取代的二烯酸酯，其中甲硅烷基化发生在δ-位，从而导致具有非常高的立体选择性的单一区域异构烯丙基硅烷的合成。
• Electroreductive silylation of activated olefins using a reactive metal anode
  作者：Toshinobu Ohno、Hideki Nakahiro、Koji Sanemitsu、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61132-2

  日期：1992.9

  Electroreductive silylation of alpha, beta-unsaturated esters, nitriles and ketones in the presence of Me3SiCl using a reactive metal anode (Mg, Zn, Al) in an undivided cell afforded the corresponding beta-silyl compounds offering a valuable method for introduction of a silyl group into activated olefins.
• Studies on the Silylation Reaction of α,β-Epoxy Esters Synthesized by Darzen's Condensation Reaction
  作者：Mohammed Bolourtchian、Manouchehr Mamaghani、Abed Badrian

  DOI：10.1080/714040968

  日期：2003.12.1

  Me3SiCl/Mg in HMPA was used for silylation of α,β-epoxy esters resulting in the corresponding β-silylated esters in a one pot reaction with reasonable yields.

  HMPA 中的 Me3SiCl/Mg 用于 α,β-环氧酯的甲硅烷基化，以合理的产率在一锅反应中生成相应的 β-甲硅烷基化酯。