ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 780795-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 780795-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: JYGZGNAXUKKTSS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+)-(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用NaN 3的环氧化物的高度区域选择性开环：（-）-cytoxazone的短而有效的合成

  摘要：

  通过使用乙腈中的NaN 3和4Å分子筛对环氧化物进行区域选择性开环，已实现了一种便捷高效的1,2叠氮基醇的合成。通过以48％的总收率实现（-）-cytoxazone的短时合成，已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.157
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 4 A molecular sieve 四氧化锇 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.6h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用NaN 3的环氧化物的高度区域选择性开环：（-）-cytoxazone的短而有效的合成

  摘要：

  通过使用乙腈中的NaN 3和4Å分子筛对环氧化物进行区域选择性开环，已实现了一种便捷高效的1,2叠氮基醇的合成。通过以48％的总收率实现（-）-cytoxazone的短时合成，已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.157

文献信息

• Highly regioselective ring opening of epoxides using NaN3: a short and efficient synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Biswajit Kalita、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.157

  日期：2004.9

  A convenient and efficient synthesis of 1,2-azido alcohols has been achieved by regioselective ring opening of epoxides using NaN3 and 4 Å molecular sieves in acetonitrile. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of (−)-cytoxazone in 48% overall yield.

  通过使用乙腈中的NaN 3和4Å分子筛对环氧化物进行区域选择性开环，已实现了一种便捷高效的1,2叠氮基醇的合成。通过以48％的总收率实现（-）-cytoxazone的短时合成，已证明了该方法的实用性。