4α-Phenylsulfonyl-5α-cholestan-3-one | 287389-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-Phenylsulfonyl-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: (4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-(benzenesulfonyl)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 287389-74-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃S
• 分子量: 526.824
• InChiKey: OCGMVVZRUSOKHG-WUWBSYPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-Phenylsulfonyl-5α-cholestan-3-one 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到5-Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在还原α，β-未取代的酮和相应的烯丙基醇时，在α位带有苯基磺酰基或苯基硫烷基。羟基控制的3α-和3β-羟基-4-（苯磺酰基）胆甾-4-烯的立体选择性还原

  摘要：

  胆甾醇4-en-3-one衍生物的还原反应。 苯磺酰基 或者 苯硫基 在C-4，各种 金属氢化物被研究。铝氢化锂减少的4-（苯磺酰基）胆甾-4-烯3β醇13A和4-（苯基磺酰基）胆甾-4-烯3α醇15A与双键的饱和和脱氧，得到4β苯基磺酰基5β胆甾发生8和4α-苯磺酰基-5α-胆甾烷 分别如图7a所示。减少的4-（苯磺酰基）胆甾-4-烯-3-酮2与铝氢化锂产生化合物8。减少化合物2，13A和15A与其他金属氢化物 提供非对映体产物的混合物。 金属氢化物4-（苯硫基）胆甾4-烯-3-酮1的减少会影响羰基只要。催化氢化化合物2的化合物5得到5α-和5β-二氢衍生物的混合物。讨论了还原反应的机理和立体化学方面。

  DOI：

  10.1039/b000600i
• 作为产物：
  描述：

  4-(Phenylsulfanyl)cholest-4-en-3-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4α-Phenylsulfonyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在还原α，β-未取代的酮和相应的烯丙基醇时，在α位带有苯基磺酰基或苯基硫烷基。羟基控制的3α-和3β-羟基-4-（苯磺酰基）胆甾-4-烯的立体选择性还原

  摘要：

  胆甾醇4-en-3-one衍生物的还原反应。 苯磺酰基 或者 苯硫基 在C-4，各种 金属氢化物被研究。铝氢化锂减少的4-（苯磺酰基）胆甾-4-烯3β醇13A和4-（苯基磺酰基）胆甾-4-烯3α醇15A与双键的饱和和脱氧，得到4β苯基磺酰基5β胆甾发生8和4α-苯磺酰基-5α-胆甾烷 分别如图7a所示。减少的4-（苯磺酰基）胆甾-4-烯-3-酮2与铝氢化锂产生化合物8。减少化合物2，13A和15A与其他金属氢化物 提供非对映体产物的混合物。 金属氢化物4-（苯硫基）胆甾4-烯-3-酮1的减少会影响羰基只要。催化氢化化合物2的化合物5得到5α-和5β-二氢衍生物的混合物。讨论了还原反应的机理和立体化学方面。

  DOI：

  10.1039/b000600i