(acetyloxy)ethanethioic acid | 69077-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (acetyloxy)ethanethioic acid
• 英文别名: acetoxythiolacetic acid；acetoxythioacetic acid；2-acetyloxyethanethioic S-acid
• CAS: 69077-30-1
• 化学式: C₄H₆O₃S
• 分子量: 134.156
• InChiKey: MAFXJDMOSOODCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (acetyloxy)ethanethioic acid 、 4-acetoxy-2-azetidinones 以 sodium hydroxide 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,S)-4-Acetoxyacetylthio-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring

  摘要：

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  US04331676A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基乙酰氯 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 (acetyloxy)ethanethioic acid
  参考文献：
  名称：

  Altamura, Maria; Cesti, Pietro; Francalanci, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1225 - 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular modeling of γ-lactam analogues of β-lactam antibacterial agents: synthesis and biological evaluation of selected penem and carbapenem analoques
  作者：Norris E. Allen、Donald B. Boyd、Jack B. Campbell、Jack B. Deeter、Thomas K. Elzey、Bennie J. Foster、Lowell D. Hatfield、Joseph N. Hobbs、William J. Hornback、David C. Hunden、Noel D. Jones、Michael D. Kinnick、John M. Morin、John E. Munroe、John K. Swartzendruber、David G. Vogt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80055-7

  日期：1989.1

  chemistry made possible the prediction of the three-dimensional structures of γ-lactam analogues of penems and carbapenems before the analogues were made. Molecular superpositioning showed that these novel structures with a 7β-acylamino side-chain present the pharmacophoric groups in close spatial similarity to the groups in biologically active cephalosporin and penicillin antibiotics. This suggests

  计算化学使得在制造类似物之前预测 Penems 和 Carpenems 的 γ-内酰胺类似物的三维结构成为可能。分子叠加显示，这些具有 7β-酰基氨基侧链的新结构与具有生物活性的头孢菌素和青霉素抗生素中的药效基团在空间上非常相似。这表明 8-氧代-7-酰氨基-1-氮杂双环[3.3.0]-辛-2-烯-2-羧酸盐和 4-硫代类似物可以位于识别头孢菌素和青霉素的必需细菌青霉素结合蛋白的相同活性位点。报道了这些化合物的合成。γ-内酰胺类药物表现出低但可检测的抗菌活性水平，并表明其他 γ-内酰胺类药物有望实现实质性活性。
• Longo, Antonio; Bedeschi, Angelo; Lombardi, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 371 - 378
  作者：Longo, Antonio、Bedeschi, Angelo、Lombardi, Paolo、Gandolfi, Carmelo、Franceschi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• ALLEN, NORRIS E.;BOYD, DONALD B.;CAMPBELL, JACK B.;DEETER, JACK B.;ELZEY,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1905-1928
  作者：ALLEN, NORRIS E.、BOYD, DONALD B.、CAMPBELL, JACK B.、DEETER, JACK B.、ELZEY,+

  DOI：——

  日期：——
• ALTAMURA, MARIA;CESTI, PIETRO;FRANCALANCI, FRANCO;MARCHI, MARCELLO;CAMBIA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1225-1229
  作者：ALTAMURA, MARIA、CESTI, PIETRO、FRANCALANCI, FRANCO、MARCHI, MARCELLO、CAMBIA+

  DOI：——

  日期：——