tert-butyl cyclopentylideneacetate | 93257-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl cyclopentylideneacetate
• 英文别名: t-butyl 2-cyclopentylideneacetate；tert-butoxycarbonylmethylenecyclopentane；Cyclopentyliden-essigsaeure-tert-butylester；Cyclopentylidenessigsaeure-tert-butylester；Tert-butyl 2-cyclopentylideneacetate
• CAS: 93257-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MKESCYGAZBTFDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)苯甲腈 、 tert-butyl cyclopentylideneacetate 在 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到t-butyl 4-amino-1-methyl-1,2-dihydroquinoline-2-spiro-1'-cyclopentane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1,2-二氢-3-喹啉羧酸衍生物的一锅法合成

  摘要：

  当 2-（甲氨基）苄腈连续用双（二异丙基酰胺）镁处理时，由溴化乙基镁和二异丙基胺与 α,β-不饱和羧酸酯在乙醚中反应原位生成，共轭加成和烯醇化-腈偶联依次进行，得到相应的 4-amino-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylates，分离产率为 36% 至 79%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1697
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 7-chloro-2-heptynoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl cyclopentylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions of conjugated acetylenic esters

  摘要：

  The lithium-iodine exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions of some model gamma-iodo-alpha,beta-acetylenic esters have been examined. Product mixtures arising from proton abstraction reactions were observed in reactions leading to 5-membered ring formation. More efficient cyclizations resulted when reactions were conducted in the presence of trimethylsilyl chloride to trap intermediate allenolate ions. Allenolate ion trapping by an internal electrophilic center in 26 resulted in the highly efficient formation of bicyclic ester 27.

  DOI：

  10.1021/jo00076a053

文献信息

• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0780386B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• Peterson olefination reaction using (trimethylgermyl)acetate. Stereoselective synthesis of (E)-2-alkenoic acid esters
  作者：Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00001a064

  日期：1991.1

  Peterson-type reaction of (trimethylgermyl)acetates 1 with aldehydes and ketones 2 gave stereoselectively (E)-2-alkenoic acid esters (E)-4 after stirring at -78-degrees-C and warming to room temperature. High yields of the reaction intermediates threo- and erythro-3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)alkanoic acid esters 3 were obtained when the reaction was quenched at -78-degrees-C. The paths for conversion of threo-3 and erythro-3 to (E)-4 are discussed.
• INOUE, SUMIE;SATO, YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 347-352
  作者：INOUE, SUMIE、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4280934A
  申请人：——

  公开号：US4280934A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4338458A
  申请人：——

  公开号：US4338458A

  公开（公告）日：1982-07-06