methyl 2-(o-methylbenzylideneamino)propionate | 924265-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(o-methylbenzylideneamino)propionate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylphenyl)methylideneamino]propanoate
• CAS: 924265-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DHHIZROIDUKVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[4,5]deca-6,9-dien-2,8-dione 、 methyl 2-(o-methylbenzylideneamino)propionate 在 (S)-TF-BiphamPhos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1'S,2S,3'R,3a'S,7a'R)-methyl 3'-methyl-5,7'-dioxo-1'-(o-tolyl)-1',2',3',3a',4,5,7',7a'-octahydro-3H-spiro[furan-2,4'-isoindole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization: Facile Access to Spirolactone-Pyrrolidines Containing a Spiro Quaternary Stereogenic Center

  摘要：

  An unprecedented Ag(I)-catalyzed asymmetric desymmetrization of Spiro cyclohexadienone lactones has been developed successfully, which performs well over a broad scope of substrates and provides a facile access to optically active spirolactone-pyrrolidines in high yields with excellent levels of diastereo-/enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol400821q
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2-甲基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(o-methylbenzylideneamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos

  摘要：

  一种新型高效的 AgOAc/TF-BiphamPhos 催化体系在偶氮甲酰亚胺与 N-取代马来酰亚胺和其他缺电子烯的不对称 1,3-二极环加成反应中显示出优异的反应性、非对映/非对映选择性和结构范围。

  DOI：

  10.1039/b902556a

文献信息

• 具有多个手性中心的多取代四氢-γ-咔啉类 衍生物及其立体多样性的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110669046B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种由亚甲胺叶立德和吲哚衍生的烯丙基碳酸酯参与的通过新型的铜/铱协同催化的烯丙基化/异Pictet–Spengler反应合成具有多个手性中心的多取代四氢‑γ‑咔啉类衍生物，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以吲哚2位衍生的烯丙基碳酸酯和氨基酸衍生的亚胺作为原料，以铜络合物和铱络合物为共催化剂，加入二异丙基乙胺或碳酸铯，在室温温度下反应，经过后处理，再通过柱层析纯化得到目标化合物。经过变更反应所使用的手性配体的搭配方式，可以以高立体选择性地分别合成同一类化合物的多个立体异构体。
• Programmable enantioselective one-pot synthesis of molecules with eight stereocenters
  作者：Marco Potowski、Markus Schürmann、Hans Preut、Andrey P Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchembio.901

  日期：2012.5

  catalyzed tandem synthesis of structurally and stereochemically complex molecules that forms four carbon-carbon bonds and sets eight stereocenters with high regio-, diastereo- and enantioselectivity. It can be programmed to yield different stereoisomers by varying only the order of combination of a common set of reagents and catalysts. We report what is to our knowledge the first synthesis of both enantiomers

  我们开发了一种结构和立体化学复杂分子的对映选择性催化串联合成，该分子形成四个碳 - 碳键并设置八个具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体中心。只需改变一组常见试剂和催化剂的组合顺序，就可以对其进行编程以产生不同的立体异构体。我们报告了使用相同手性催化剂首次合成手性化合物的两种对映异构体的情况。
• Stereodivergent synthesis of enantioenriched azepino[3,4,5-<i>cd</i>]-indoles <i>via</i> cooperative Cu/Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation and intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Lu Xiao、Bo Li、Fan Xiao、Cong Fu、Liang Wei、Yanfeng Dang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d1sc07271d

  日期：——

  frequently occurring tricyclic indole scaffold in bioactive compounds and pharmaceuticals. Through cooperative Cu/Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation followed by intramolecular Friedel–Crafts reaction, an array of azepino[3,4,5-cd]-indoles were obtained in good yields with excellent diastereo-/enantioselective control. More importantly, the full stereodivergence of this transformation was established

  使用容易获得的底物开发对映选择性环化反应来构建结构和立体化学多样化的杂环是面向多样性的合成中的一个引人注目的主题。在此，我们报告了偶氮甲碱叶立德与 4-吲哚烯丙基碳酸酯的高效催化不对称形式 1,3-偶极 (3 + 4) 环加成反应，用于构建与具有挑战性的七成员 N-杂环，一种在生物活性化合物和药物中经常出现的三环吲哚支架。通过协同 Cu/Ir 催化的不对称烯丙基烷基化和分子内 Friedel-Crafts 反应，一系列 azepino[3,4,5- cd]-吲哚以良好的收率获得，具有出色的非对映-/对映选择性控制。更重要的是，这种转换的完全立体发散是通过协同催化，然后是酸促进的差向异构化，以及多达 8 个带有三个立体中心的环加合物的立体异构体，这是首次可以预见地从同一组起始材料中实现。量子力学计算为协同 Cu/Ir 催化立体发散引入两个邻位立体中心建立了一个合理的机制，其立体化学信息通过稠
• Modular access to chiral bridged piperidine-γ-butyrolactones via catalytic asymmetric allylation/aza-Prins cyclization/lactonization sequences
  作者：Cong Fu、Ling He、Hui Xu、Zongpeng Zhang、Xin Chang、Yanfeng Dang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1038/s41467-023-44336-2

  日期：——

  construction of enantioenriched bridged piperidine-γ-butyrolactone skeletons incorporating three skipped stereocenters via asymmetric allylic alkylation and aza-Prins cyclization/lactonization sequences. The excellent enantioselectivity control in asymmetric allylation with the simplest allylic precursor is enabled by the synergistic Cu/Ir-catalyzed protocol; the success of aza-Prins cyclization/lactonization

  手性官能化哌啶和内酯杂环广泛应用于具有良好药理特性的天然产物和候选药物中。然而，仍然没有通用的不对称方法能够将两个关键的生物学重要单元快速组装成一个三维手性分子。在此，我们描述了一种简单的中继策略，用于通过不对称烯丙基烷基化和氮杂-普林斯环化/内酯化序列构建包含三个跳过立体中心的对映体富集桥哌啶-γ-丁内酯骨架。通过协同 Cu/Ir 催化方案，可以在最简单的烯丙基前体的不对称烯丙基化中实现出色的对映选择性控制； aza -Prins环化/内酯化的成功可归因于酯取代基的关键作用，酯取代基作为优先的分子内亲核试剂来终止哌啶-4-基阳离子物种的aza -Prins中间体。由此产生的手性哌啶-γ-丁内酯桥杂环产物对一组癌细胞系表现出令人印象深刻的初步生物活性。
• Probing of the cis-5-phenyl proline scaffold as a platform for the synthesis of mechanism-based inhibitors of the Staphylococcus aureus sortase SrtA isoform
  作者：Konstantin V. Kudryavtsev、Matthew L. Bentley、Dewey G. McCafferty

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.008

  日期：2009.4

  cis-5-Phenyl prolinates with electrophilic substituents at the fourth position of a pyrrolidine ring were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of arylimino esters with divinyl sulfone and acrylonitrile. 4-Vinylsulfonyl 5-phenyl prolinates inhibit Staphylococcus aureus sortase SrtA irreversibly by modification of the enzyme Cys184 and could be used as hits for the development of antibacterials and antivirulence agents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.