4-(but-3-yn-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene | 1290633-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-yn-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-but-3-ynyl-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1290633-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AFDQRYKRAOPERY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-yn-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene 在 C₃₃H₅₄AuClP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到1,2-二氢-6,7-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  金催化的氧化末端炔烃：合成取代的二氢萘-2（1 H）-一和苯二酚的一种方法

  摘要：

  实现了一种简便的金催化的氧化末端炔烃，用于合成取代的二氢萘-2（1 H）-酮3和菲酚5。在温和的条件下和低的催化剂负载下，可以以高达99％的产率生成各种有用的结构和药物前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01244
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 mercury(I) chloride 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(but-3-yn-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的氧化末端炔烃：合成取代的二氢萘-2（1 H）-一和苯二酚的一种方法

  摘要：

  实现了一种简便的金催化的氧化末端炔烃，用于合成取代的二氢萘-2（1 H）-酮3和菲酚5。在温和的条件下和低的催化剂负载下，可以以高达99％的产率生成各种有用的结构和药物前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01244

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of A-86929, a dopamine D1 agonist
  作者：Saumen Hajra、Sukanta Bar

  DOI：10.1039/c1cc10263j

  日期：——

  A-86929, a dopamine D1 agonist was synthesized with 95% ee in five steps with overall yield of 56% viacatalytic enantioselective one-pot aziridination followed by Friedel–Crafts cyclization and a mild Pictet–Spengler cyclization protocol.

  通过五个步骤合成了多巴胺 D1 激动剂 A-86929，ee 为 95%，总产率为 56%，合成过程采用了对映体选择性一锅氮（aziridination）催化，随后进行了 Friedel-Crafts 环化反应和温和的 Pictet-Spengler 环化反应。