(3S,5S,6S)-3-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxan-2-one | 448293-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6S)-3-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 448293-80-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: KCMDTGFHZFNSDM-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-3-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-cyclohexyl-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  双-4-甲氧基苯基二恶烷酮与烯醇硼的乙醇酸酯醛醇缩合反应

  摘要：

  5 S，6 S-双-5,6-（4-甲氧基苯基）-2-二恶烷酮的烯醇硼与各种醛反应生成高收率，高选择性的抗乙醇酸羟醛缩醛产物。结果与E-烯酸酯通过封闭的过渡态反应一致。保护加合物，并用硝酸铈铵方便地除去助剂，得到有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00152-1
• 作为产物：
  描述：

  反-4,4'-二甲氧基芪 在 AD-mix-α 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,5S,6S)-3-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双-4-甲氧基苯基二恶烷酮与烯醇硼的乙醇酸酯醛醇缩合反应

  摘要：

  5 S，6 S-双-5,6-（4-甲氧基苯基）-2-二恶烷酮的烯醇硼与各种醛反应生成高收率，高选择性的抗乙醇酸羟醛缩醛产物。结果与E-烯酸酯通过封闭的过渡态反应一致。保护加合物，并用硝酸铈铵方便地除去助剂，得到有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00152-1

文献信息

• Glycolate aldol reactions with boron enolates of bis-4-methoxyphenyl dioxanone
  作者：Merritt B Andrus、Kris G Mendenhall、Erik L Meredith、B.B.V Soma Sekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00152-1

  日期：2002.3

  The boron enolate of 5S,6S-bis-5,6-(4-methoxyphenyl)-2-dioxanone reacted with various aldehydes to produce anti glycolate aldol products in high yield with good selectivity. The outcome is consistent with an E-enolate reacting through a closed transition state. The adducts were protected and the auxiliary was conveniently removed with ceric ammonium nitrate to give useful intermediates.

  5 S，6 S-双-5,6-（4-甲氧基苯基）-2-二恶烷酮的烯醇硼与各种醛反应生成高收率，高选择性的抗乙醇酸羟醛缩醛产物。结果与E-烯酸酯通过封闭的过渡态反应一致。保护加合物，并用硝酸铈铵方便地除去助剂，得到有用的中间体。