5-bromopyridin-3,4,6-[D3]-2-amine | 952109-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromopyridin-3,4,6-[D3]-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5-bromopyridine-d3；5-bromo-3,4,6-trideuteriopyridin-2-amine
• CAS: 952109-91-0
• 化学式: C₅H₅BrN₂
• 分子量: 175.988
• InChiKey: WGOLHUGPTDEKCF-CBYSEHNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopyridin-3,4,6-[D3]-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-Bromo-2-[5-(5-bromo-3,4,6-trideuteriopyridin-2-yl)furan-2-yl]-3,4,6-trideuteriopyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and15N-labelled 2,5-Bis[5-amidino-2-pyridyl]furan and 2,5-Bis[5-(methoxyamidino)-2-pyridyl]furan

  摘要：

  2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d2/15N2 的乙酸盐（4）是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d2（2）通过双-O-乙酰氧基脒肟加氢合成的。化合物 2 是通过 6-氯烟腈与 2,5-双[三正丁基锡]-呋喃-d2（1）的 Stille 偶联反应得到的。2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d6 (10) 是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d6 (9) 与双(三甲基硅烷基)酰胺锂直接反应，然后用乙醇盐酸进行脱保护而合成的。在 DMF 溶液中，以 LiOH 为碱，用二甲基硫酸酯-d0 或二甲基硫酸酯-d6 直接甲基化各自的二脒肟，制备了 15N 和/或氘标记的甲氧基酰胺 5a-d2/15N2、5b-d8、12、14-d6，收率良好。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1111
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-D6 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到5-bromopyridin-3,4,6-[D3]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and15N-labelled 2,5-Bis[5-amidino-2-pyridyl]furan and 2,5-Bis[5-(methoxyamidino)-2-pyridyl]furan

  摘要：

  2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d2/15N2 的乙酸盐（4）是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d2（2）通过双-O-乙酰氧基脒肟加氢合成的。化合物 2 是通过 6-氯烟腈与 2,5-双[三正丁基锡]-呋喃-d2（1）的 Stille 偶联反应得到的。2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d6 (10) 是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d6 (9) 与双(三甲基硅烷基)酰胺锂直接反应，然后用乙醇盐酸进行脱保护而合成的。在 DMF 溶液中，以 LiOH 为碱，用二甲基硫酸酯-d0 或二甲基硫酸酯-d6 直接甲基化各自的二脒肟，制备了 15N 和/或氘标记的甲氧基酰胺 5a-d2/15N2、5b-d8、12、14-d6，收率良好。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1111

文献信息

• [EN] DEUTERATED COMPOUND AS CDK4/6 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ DEUTÉRÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE CDK4/6<br/>[ZH] 作为CDK4/6抑制剂的氘代化合物
  申请人：GAN & LEE PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022218247A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  提供一种作为 CDK4/6 抑制剂的氘代化合物、其制备方法、含氘代化合物的药物组合物及其用途，相比于未氘代的对照化合物，具有更佳的代谢稳定性和更优异的药代动力学性质，有望降低临床的使用剂量。
• Synthesis of deuterium and15N-labelled 2,5-Bis[5-amidino-2-pyridyl]furan and 2,5-Bis[5-(methoxyamidino)-2-pyridyl]furan
  作者：Mohamed A. Ismail、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jlcr.1111

  日期：2006.10.15

  The acetate salt of 2,5-bis[5-amidino-2-pyridyl]furan-d2/15N2 (4) was synthesized from 2,5-bis[5-cyano-2-pyridyl]furan-d2 (2), through the bis-O-acetoxyamidoxime followed by hydrogenation. Compound 2 was obtained via a Stille coupling reaction of 6-chloronicotinonitrile with 2,5-bis[tri-n-butyltin]-furan-d2 (1). 2,5-bis[5-amidino-2-pyridyl)furan-d6 (10) was synthesized from 2,5-bis[5-cyano-2-pyridyl)furan-d6 (9) via a direct reaction with lithium bis(trimethylsilyl)amide, followed by deprotection with ethanolic HCl. 15N and/or deuterium-labelled methoxy-amidines 5a-d2/15N2, 5b-d8, 12, 14-d6 were prepared in good yield via direct methylation of their respective diamidoximes with either dimethylsulfate-d0 or dimethylsulfate-d6 in DMF solution and using LiOH as a base. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d2/15N2 的乙酸盐（4）是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d2（2）通过双-O-乙酰氧基脒肟加氢合成的。化合物 2 是通过 6-氯烟腈与 2,5-双[三正丁基锡]-呋喃-d2（1）的 Stille 偶联反应得到的。2,5-双[5-脒基-2-吡啶基]呋喃-d6 (10) 是由 2,5-双[5-氰基-2-吡啶基]呋喃-d6 (9) 与双(三甲基硅烷基)酰胺锂直接反应，然后用乙醇盐酸进行脱保护而合成的。在 DMF 溶液中，以 LiOH 为碱，用二甲基硫酸酯-d0 或二甲基硫酸酯-d6 直接甲基化各自的二脒肟，制备了 15N 和/或氘标记的甲氧基酰胺 5a-d2/15N2、5b-d8、12、14-d6，收率良好。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.