[10-[3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]anthracen-9-yl]anthracen-2-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone | 828283-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: [10-[3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]anthracen-9-yl]anthracen-2-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• 英文别名: [10-[3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]anthracen-9-yl]anthracen-2-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 828283-16-5
• 化学式: C₅₀H₄₈N₂O₆S₂
• 分子量: 837.073
• InChiKey: IGCCMLBGZIJQPM-ZHAZPSRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10-[3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]anthracen-9-yl]anthracen-2-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [9,9']bianthracenyl-3,3'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemisty and Chiroptical Properties of 3,3′-Bis(methoxycarbonyl)-9,9′-bianthryl

  摘要：

  通过相应二羧酸的樟脑磺酰胺，采用非对映异构体法对轴向手性标题化合物进行了对映体解析。通过对其中一种非对映异构体的 X 射线分析，确定了 (+)- 和 (-)- 形式（[α]D +32 和 -33）的绝对立体化学性质，即围绕 C9-C9′ 键的螺旋度分别为 P 和 M。基于时间相关密度泛函理论（TDDFT）的理论计算合理地再现了观察到的 CD 和 UV 光谱。(M)-(-)形式的 CD 光谱在 270 nm 附近有一条分裂曲线，这可能与 β 转变的激子耦合有关，而在 380 nm 附近则有一个宽 p 带峰值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2065
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-10-(3-氯蒽-9-基)蒽 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 [10-[3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]anthracen-9-yl]anthracen-2-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemisty and Chiroptical Properties of 3,3′-Bis(methoxycarbonyl)-9,9′-bianthryl

  摘要：

  通过相应二羧酸的樟脑磺酰胺，采用非对映异构体法对轴向手性标题化合物进行了对映体解析。通过对其中一种非对映异构体的 X 射线分析，确定了 (+)- 和 (-)- 形式（[α]D +32 和 -33）的绝对立体化学性质，即围绕 C9-C9′ 键的螺旋度分别为 P 和 M。基于时间相关密度泛函理论（TDDFT）的理论计算合理地再现了观察到的 CD 和 UV 光谱。(M)-(-)形式的 CD 光谱在 270 nm 附近有一条分裂曲线，这可能与 β 转变的激子耦合有关，而在 380 nm 附近则有一个宽 p 带峰值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2065

文献信息

• Absolute Stereochemisty and Chiroptical Properties of 3,3′-Bis(methoxycarbonyl)-9,9′-bianthryl
  作者：Shinji Toyota、Toshiaki Shimasaki、Takashi Ueda、Naoki Tanifuji、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.77.2065

  日期：2004.11

  The axially chiral title compound was enantiomerically resolved by the diastereomer method via the camphorsultamamide of the corresponding dicarboxylic acid. The absolute stereochemistry of the (+)- and (−)-forms ([α]D +32 and −33) was determined by X-ray analysis of one of the diastereomers of the sultamamide to be P and M, respectively, for the helicity about the C9–C9′ bond. The observed CD and UV spectra were reasonably reproduced by the theoretical calculation based on the time-dependent density functional theory (TDDFT). The CD spectrum of the (M)-(−) form features a split curve around 270 nm assignable to the exciton coupling of the β transition and a broad p band peak around 380 nm.

  通过相应二羧酸的樟脑磺酰胺，采用非对映异构体法对轴向手性标题化合物进行了对映体解析。通过对其中一种非对映异构体的 X 射线分析，确定了 (+)- 和 (-)- 形式（[α]D +32 和 -33）的绝对立体化学性质，即围绕 C9-C9′ 键的螺旋度分别为 P 和 M。基于时间相关密度泛函理论（TDDFT）的理论计算合理地再现了观察到的 CD 和 UV 光谱。(M)-(-)形式的 CD 光谱在 270 nm 附近有一条分裂曲线，这可能与 β 转变的激子耦合有关，而在 380 nm 附近则有一个宽 p 带峰值。