4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid | 134372-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid；4-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid
• CAS: 134372-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LOMBTNSVSZTUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-Methyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid (1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756
• 作为产物：
  描述：

  4H-3-oxo-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756

文献信息

• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100113531A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to novel thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A and R 1 are as described in the description and their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的新噻唑啉衍生物，其中A和R1如描述中所述，以及它们作为药物的使用，尤其是作为食欲素受体拮抗剂的使用。
• AZETIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222600A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel azetidine compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , and X are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及一种新型的式(I)的氮杂环丙烷化合物，其中R1、R2和X如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• [EN] THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010004507A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• [EN] OXAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINE UTILISABLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS À OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010038200A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to oxazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噁唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药用上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促觉醒素受体拮抗剂。