4-(thiophen-2-yl)butan-2-one | 59594-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-thophene-2-ylbutan-2-one；4-(2-thienyl)-2-butanone；4-(2-thienyl)butan-2-one；2-(3-oxobutyl)thiophene；4-thiophen-2-yl-butan-2-one；4-[2]Thienyl-butan-2-on；4-thiophen-2-ylbutan-2-one
• CAS: 59594-93-3
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: CFUJXLFEFSNRLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-92 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.095 g/cm3(Temp: 22.6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R/S)-4-(2-thienyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  铑酰胺基络合物在水介质中催化α，β-不饱和酮的化学选择性共轭还原

  摘要：

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1

  DOI：

  10.1021/jo100256t
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-thienylmethyl)malonate 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 150.0~400.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 4-(thiophen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1349,1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。
• Nickel Catalyzed Electrochemical Heteroarylation of Activated Olefins
  作者：Sylvie Condon、Daniel Dupré、Isabelle Lachaise、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1055/s-2002-33654

  日期：——

  Conjugate addition reaction of heteroaryl halides to activated olefins has been successfully achieved by nickel catalysis combined with the consumable anode procedure and provides access to various functionalized hetertoaryl compounds with potential biological activity.

  杂芳基卤化物与活化烯烃的共轭加成反应已通过镍催化结合自耗阳极程序成功实现，并提供了获得具有潜在生物活性的各种功能化杂芳基化合物的途径。
• Iridium(I)-Catalyzed Regioselective CH Activation and Hydrogen-Isotope Exchange of Non-aromatic Unsaturated Functionality
  作者：William J. Kerr、Richard J. Mudd、Laura C. Paterson、Jack A. Brown

  DOI：10.1002/chem.201405114

  日期：2014.11.3

  technology of increasing importance for the investigation of new CH activation and functionalization techniques, as well as in the construction of labelled molecules for use within both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report for the first time selective iridium‐catalyzed CH activation and hydrogen‐isotope exchange at the β‐position of unsaturated organic compounds. The use of our highly

  同位素标记是重要性日益增加的对于新的C调查的关键技术 ħ活化和官能化的技术，以及在两个有机合成和药物发现中使用标记的分子的构建。在此，我们首次报道了在不饱和有机化合物的β位上铱选择性催化CH活化和氢同位素交换。使用我们的高活性[Ir（cod）（IMes）（PPh 3）] [PF 6]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂，在温和的反应条件下，可以进行区域选择性β-活化，并标记一系列具有不同空间和电子性质的α，β-不饱和化合物。通过使用低含量的催化剂，这种新方法可在较短的反应时间内实现高水平的同位素掺入。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Reduction of <i>β,β‐</i> Dialkyl <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Esters with PMHS
  作者：Dongpo Lu、Peng Lu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202100856

  日期：2021.9.14

  A cobalt-catalyzed asymmetric reduction of β,β-dialkyl α,β-unsaturated esters with polymethylhydrosiloxane (PMHS) was reported to deliver the corresponding esters containing a chiral trialkyl carbon center at β-position with up to 97 % yield and 98 % ee. The chiral tridentate ligand oxazoline iminopyridine (OIP) could perform well for the asymmetric reduction instead of chiral bidentate ligands. This

  据报道，用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)对β , β - 二烷基α , β -不饱和酯进行钴催化的不对称还原可提供相应的酯，该酯在β位含有手性三烷基碳中心，产率高达 97%，ee 达 98% . 手性三齿配体恶唑啉亚氨基吡啶 (OIP) 可以代替手性双齿配体在不对称还原方面表现良好。这个操作简单的协议显示了广泛的底物，使用一当量的现成 PMHS 作为廉价且易于处理的还原试剂。
• 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-1-YL-3-PHENYLUREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130123215A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及新颖的2,5-二氧代咪唑啉-1-基-3-苯基脲衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体类似物-1（FPRL-1）受体的调节剂。