N,N'-bis-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-ethylenediamine | 4013-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-Bis-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-aethylendiamin；N.N'-Bis-(1.1.3.3-tetramethylbutyl)-1.2-diaminoethan；N,N'-Bis-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-ethylendiamin；N,N'-Bis(2,4,4-trimethyl-2-pentyl)-ethylenediamine；N,N'-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 4013-99-4
• 化学式: C₁₈H₄₀N₂
• 分子量: 284.529
• InChiKey: DCRAECRBHQMGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-ethylenediamine 在 盐酸 、 selenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,3-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazolidin-2-ylidene selenide
  参考文献：
  名称：

  ItOct (ItOctyl) – 突破 ItBu 的极限：高度受阻的富电子 N-脂肪族 N-杂环卡宾

  摘要：

  It Bu ( I t Bu = 1,3-di- tert -butylimidazol-2-ylidene) 代表了有机合成和催化中最重要和最通用的N-烷基 N-杂环卡宾。在此，我们报告了I t Oct (I t Octyl)、C 2 -对称、 I t Bu的高级同系物的合成、结构表征和催化活性。新的配体类别，包括饱和咪唑啉-2-亚基类似物，已与 MilliporeSigma 合作商业化：1 月929 298；SI t Oct , 929 492 使有机和无机合成领域的学术和工业研究人员能够广泛接触。我们证明用t -Oct替换t -Bu 侧链会导致迄今为止报道的N -烷基 N- 杂环卡宾的空间体积最高，同时保留 N- 脂肪族配体固有的电子特性，例如极强的 σ -对N-烷基N-杂环卡宾的反应性至关重要的贡献。咪唑鎓I t Oct和咪唑啉鎓SI t Oct的高效大规模合成介绍了卡宾前体。与 Au(

  DOI：

  10.1039/d3sc01006f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到N,N'-bis-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  ItOct (ItOctyl) – 突破 ItBu 的极限：高度受阻的富电子 N-脂肪族 N-杂环卡宾

  摘要：

  It Bu ( I t Bu = 1,3-di- tert -butylimidazol-2-ylidene) 代表了有机合成和催化中最重要和最通用的N-烷基 N-杂环卡宾。在此，我们报告了I t Oct (I t Octyl)、C 2 -对称、 I t Bu的高级同系物的合成、结构表征和催化活性。新的配体类别，包括饱和咪唑啉-2-亚基类似物，已与 MilliporeSigma 合作商业化：1 月929 298；SI t Oct , 929 492 使有机和无机合成领域的学术和工业研究人员能够广泛接触。我们证明用t -Oct替换t -Bu 侧链会导致迄今为止报道的N -烷基 N- 杂环卡宾的空间体积最高，同时保留 N- 脂肪族配体固有的电子特性，例如极强的 σ -对N-烷基N-杂环卡宾的反应性至关重要的贡献。咪唑鎓I t Oct和咪唑啉鎓SI t Oct的高效大规模合成介绍了卡宾前体。与 Au(

  DOI：

  10.1039/d3sc01006f

文献信息

• Shepherd,R.G.; Wilkinson,R.G., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 823 - 835
  作者：Shepherd,R.G.、Wilkinson,R.G.

  DOI：——

  日期：——
• t-Carbinamines, RR'R”CNH₂. I. Reaction with Alkyl Halides and Alkylene Oxides¹
  作者：Newman Bortnick、Leo S. Luskin、M. D. Hurwitz、W. E. Craig、L. J. Exner、J. Mirza

  DOI：10.1021/ja01597a048

  日期：1956.8
• Process for preparing polyphenylenethers
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0161164B1

  公开（公告）日：1988-06-22
• ItOct (I<i>t</i>Octyl) – pushing the limits of ItBu: highly hindered electron-rich N-aliphatic N-heterocyclic carbenes
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Guangrong Meng、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d3sc01006f

  日期：——

  carbene precursors is presented. Coordination chemistry to Au(I), Cu(I), Ag(I) and Pd(II) as well as beneficial effects on catalysis using Au(I), Cu(I), Ag(I) and Pd(II) complexes are described. Considering the tremendous importance of ItBu in catalysis, synthesis and metal stabilization, we anticipate that the new class of ItOct ligands will find wide application in pushing the boundaries of new and existing

  It Bu ( I t Bu = 1,3-di- tert -butylimidazol-2-ylidene) 代表了有机合成和催化中最重要和最通用的N-烷基 N-杂环卡宾。在此，我们报告了I t Oct (I t Octyl)、C 2 -对称、 I t Bu的高级同系物的合成、结构表征和催化活性。新的配体类别，包括饱和咪唑啉-2-亚基类似物，已与 MilliporeSigma 合作商业化：1 月929 298；SI t Oct , 929 492 使有机和无机合成领域的学术和工业研究人员能够广泛接触。我们证明用t -Oct替换t -Bu 侧链会导致迄今为止报道的N -烷基 N- 杂环卡宾的空间体积最高，同时保留 N- 脂肪族配体固有的电子特性，例如极强的 σ -对N-烷基N-杂环卡宾的反应性至关重要的贡献。咪唑鎓I t Oct和咪唑啉鎓SI t Oct的高效大规模合成介绍了卡宾前体。与 Au(