(2R,3R,4S)-3-[(2,2-Dimethylpropanoyl)amino]-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 464179-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-[(2,2-Dimethylpropanoyl)amino]-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 464179-60-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₈
• 分子量: 333.339
• InChiKey: DOMZPAYVAWBFAE-CNYIRLTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-[(2,2-Dimethylpropanoyl)amino]-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid 在 硫酸 、 乙腈 作用下， 反应 36.5h， 生成 methyl oxazolo[5,4]-Fused7,8,9-tri-O-acetyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2,3-didehydro-2,3-trideoxy-4,5-dihydro-2-tert-butyl-Dglycero-D-talonon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用其 N-全氟酰化同系物作为关键工具轻松非对映选择性进入 Neu5Ac2en 糖基的 4β-酰酰胺化

  摘要：

  通过使用相应的 N-全氟酰化同源物作为关键工具，Neu5Ac 的 N-酰化糖基的 4β-酰化的有效方案已被开发并应用于结合分子特征和抗病毒特性的糖基的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200151
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dehydroneuraminic acid 、 三甲基乙酰氯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4S)-3-[(2,2-Dimethylpropanoyl)amino]-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用其 N-全氟酰化同系物作为关键工具轻松非对映选择性进入 Neu5Ac2en 糖基的 4β-酰酰胺化

  摘要：

  通过使用相应的 N-全氟酰化同源物作为关键工具，Neu5Ac 的 N-酰化糖基的 4β-酰化的有效方案已被开发并应用于结合分子特征和抗病毒特性的糖基的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200151

文献信息

• Compounds useful for inhibiting paramyxovirus neuraminidase
  申请人：——

  公开号：US20030187063A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds represented by the formula: 1 wherein X is selected from the group consisting of: CHR, O, NR, N—OR, NR(O), S, S(O) and S(O)O X 1 is selected from the group consisting of CR, N, and N(O); R is selected from the group consisting of: H, alkyl, alkene, alkyne, CN, NO 2 , N 3 , halo and NHR 10 ; R 1 is selected from the group consisting of: H, (CH 2 )nCO 2 R 10 , (CH 2 )n-tetrazol, (CH 2 )nSO 3 H, (CH 2 )nSO 2 H, (CH 2 )nPO 3 H 2 , (CH 2 )nCONR 10 , (CH 2 )nNO 2 , and (CH 2 )nCHO; R 1a is selected from the group consisting of: H, (CH 2 )nOR 10 , (CH 2 )nCN, (CH 2 )nNR 10 R 10a , (CH 2 )nNHC(O)R 10 , (CH 2 )nC(O)NR 10 R 10a , and (CH 2 )nOC(O)R 10 ; R 1 and R 1a both cannot be H each of R 2 and R 2a is independently selected from the group consisting of H, halo, CN, (CH 2 )nCO 2 R 10 , (CH 2 )nNR 10 R 10a and (CH 2 ) n —OR 10 ; each of R 3 and R 3a is independently selected from the group consisting of: H, NHSO 2 R 10 , N(O)—SO 2 R 10 , NR 10 SO 2 R 10a , (CH 2 )mYR 10 , and (CH 2 )mR 6 ; at least one of R 3 and R 3a should be other than H Y is selected from the group consisting of: O, NH, NHC(O), C(O)NH, S, S(O), S(O)O, NHS(O)O, S(O)ONH, NHC(O)NH and heterocycle; R 3 and R 3a together may be ═O, ═CHR 6 , ═CHR 10 , ═NR 10 , NR 10 and ═N—OR 10 R 4 and R 4a is independently selected from the group consisting of: H, (CH 2 )mYR 10 and (CH 2 )mR 6 R 4 and R 4a together may be: ═O, ═CHR 6 , ═CHR 10 , ═NR 10 and ═N—OR 10 each of R 5 and R 5a is independently selected from the group consisting of C(R 7 )(R 7a ), C(R 7 )(R 7a )C(R 8 )(R 8a ), C(R 7 )(R 7a )C(R 8 )(R 8a )C(R 9 )(R 9a ), OC(R 7 )(R 7a ), OC(R 7 )(R 7a )C(R 8 )(R 8a ), C(R 7 )(R 7a )OC(R 8 )(R 8a ), N(R 10 )C(R 7 )(R 7a ), N(R 10 ) C(R 7 )(R 7a )C(R 8 )(R 8a ), C(R 7 )(R 7a )N(R 10 )C(R 8 )(R 8a ), and C(O)NR 10 R 10a ; R 6 is selected from the group consisting of H, halo, CN, NO 2 , N 3 , CO 2 R 10 , R 10 and NR 10 R 10a ; R 7 , R 7a , R 8 , R 8a , R 9 and R 9a is selected from the group from the group consisting of: H, (CH 2 )mYR 10 and (CH 2 )mR 6 each of the R 10 and R 10a is individually selected from the groups consisting of: H, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heterocycle, substituted heterocycle, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, and substituted alkynyl; Each of m and n is individually 0, 1, 2, 3, or 4; and pharmaceutically acceptable salt thereof; and prodrugs thereof, and uses thereof.

  该化合物的结构式为：1，其中X从以下组中选择：CHR，O，NR，N—OR，NR（O），S，S（O）和S（O）OX1从以下组中选择：CR，N和N（O）；R从以下组中选择：H，烷基，烯烃，炔烃，CN，NO2，N3，卤素和NHR10；R1从以下组中选择：H，（CH2）nCO2R10，（CH2）n-四唑，（CH2）nSO3H，（CH2）nSO2H，（CH2）nPO3H2，（CH2）nCONR10，（CH2）nNO2和（CH2）nCHO；R1a从以下组中选择：H，（CH2）nOR10，（CH2）nCN，（CH2）nNR10R10a，（CH2）nNHC（O）R10，（CH2）nC（O）NR10R10a和（CH2）nOC（O）R10；R1和R1a都不能是H；R2和R2a各自从H，卤素，CN，（CH2）nCO2R10，（CH2）nNR10R10a和（CH2）n—OR10中选择；R3和R3a各自从H，NHSO2R10，N（O）—SO2R10，NR10SO2R10a，（CH2）mYR10和（CH2）mR6中选择；其中至少有一个R3和R3a不是H，Y从以下组中选择：O，NH，NHC（O），C（O）NH，S，S（O），S（O）O，NHS（O）O，S（O）ONH，NHC（O）NH和杂环；R3和R3a可以组成&boxH；O，&boxH；CHR6，&boxH；CHR10，&boxH；NR10，NR10和&boxH；N—OR10；R4和R4a各自从H，（CH2）mYR10和（CH2）mR6中选择；其中R5和R5a各自从C（R7）（R7a），C（R7）（R7a）C（R8）（R8a），C（R7）（R7a）C（R8）（R8a）C（R9）（R9a），OC（R7）（R7a），OC（R7）（R7a）C（R8）（R8a），C（R7）（R7a）OC（R8）（R8a），N（R10）C（R7）（R7a），N（R10）C（R7）（R7a）C（R8）（R8a），C（R7）（R7a）N（R10）C（R8）（R8a）和C（O）NR10R10a中选择；R6从以下组中选择：H，卤素，CN，NO2，N3，CO2R10，R10和NR10R10a；R7、R7a、R8、R8a、R9和R9a从以下组中选择：H，（CH2）mYR10和（CH2）mR6；R10和R10a各自从以下组中选择：H，烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，芳基烷基，取代芳基烷基，杂环，取代杂环，烯基，取代烯基，炔基和取代炔基；m和n各自为0、1、2、3或4；以及其药学上可接受的盐和前药，以及其用途。
• US7045535B2
  申请人：——

  公开号：US7045535B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• Facile Diastereoselective Entry to 4β-Acylamidation of Neu5Ac2en Glycals Using Their N-Perfluoroacylated Congeners as Key Tools
  作者：Paola Rota、Irene S. Agnolin、Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201200151

  日期：2012.5

  An efficient protocol for the 4β-acylamidation of the N-acylated glycals of Neu5Ac by using the corresponding N-perfluoroacylated congeners as key tools has been developed and applied to the synthesis of glycals combining the features of the molecules with antiviral properties.

  通过使用相应的 N-全氟酰化同源物作为关键工具，Neu5Ac 的 N-酰化糖基的 4β-酰化的有效方案已被开发并应用于结合分子特征和抗病毒特性的糖基的合成。