3,4-二甲基-2-(噻吩-2-基甲基)吡喃并[6,5-c]吡唑-6-酮 | 144092-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,4-二甲基-2-(噻吩-2-基甲基)吡喃并[6,5-c]吡唑-6-酮
• 英文名称: Pyrano(2,3-c)pyrazol-6(2H)-one, 3,4-dimethyl-2-(2-thienylmethyl)-
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2-(thiophen-2-ylmethyl)pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 144092-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: MUWZUEDYUHEAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基噻吩 、 3,4-二甲基-1,6-二氢吡喃并[2,3-C]吡唑-6-酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,4-二甲基-2-(噻吩-2-基甲基)吡喃并[6,5-c]吡唑-6-酮 、 3,4-Dimethyl-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplatelet Activities of N-Arylmethyl-3,4-dimethylpyrano(2,3-c)pyrazol-6-one Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的 1-和 2-芳基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-酮衍生物，并考察了它们的抗血小板活性。其中一些化合物显示出明显的抑制活性。其中，1-苯基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(1H)-酮（4a）、2-(2'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(2H)-酮（3e）和 2-(3'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-(2H)-酮（3f）最为有效。这些抑制剂的作用方式与浓度有关。化合物 3f 的抗血小板作用是由于抑制了血栓素 A2 的形成，并阻断了水洗兔血小板中的血栓素 A2/前列腺素内过氧化物受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2547

文献信息

• US5240947A
  申请人：——

  公开号：US5240947A

  公开（公告）日：1993-08-31
• Synthesis and Antiplatelet Activities of N-Arylmethyl-3,4-dimethylpyrano(2,3-c)pyrazol-6-one Derivatives.
  作者：Li-Jiau HUANG、Mann-Jen HOUR、Che-Ming TENG、Sheng-Chu KUO

  DOI：10.1248/cpb.40.2547

  日期：——

  A series of new 1- and 2-arylmethyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6-one derivatives were synthesized and examined for their antiplatelet activities. Some of these compounds showed significant inhibitory activities. Among them, 1-phenylmethyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6(1H)-one (4a), 2-(2'-methoxyphenyl)methyl-3, 4-dimethyl-pyrano[2, 3-c]pyrazol-6(2H)-one (3e) and 2-(3'-methoxyphenyl)methyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6-(2H)-one (3f) were the most effective. These inhibitors acted in a consentration-dependent manner. The antiplatelet effect of compound 3f is due to the inhibition of thromboxane A2 formation and the blockade of thromboxane A2/prostaglandin endoperoxide receptor in washed rabbit platelets.

  研究人员合成了一系列新的 1-和 2-芳基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-酮衍生物，并考察了它们的抗血小板活性。其中一些化合物显示出明显的抑制活性。其中，1-苯基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(1H)-酮（4a）、2-(2'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(2H)-酮（3e）和 2-(3'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-(2H)-酮（3f）最为有效。这些抑制剂的作用方式与浓度有关。化合物 3f 的抗血小板作用是由于抑制了血栓素 A2 的形成，并阻断了水洗兔血小板中的血栓素 A2/前列腺素内过氧化物受体。