N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-4,5,6-trihydro-piperidine | 1097200-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-4,5,6-trihydro-piperidine
• 英文别名: tert-butyl 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1097200-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: HCSQRIZZFNDBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-4,5,6-trihydro-piperidine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (5-oxo-5-(4-methoxyphenyl)-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphinates as new electrophilic partners for cross-coupling reactions

  摘要：

  利用烯醇膦酸盐作为亲电体进行交叉偶联反应的研究已经展开。硼酸（Suzuki-Miyaura 反应）和锡烷（Stille 反应）都能与内酰胺衍生的膦酸有效地耦合。

  DOI：

  10.1039/b809577a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)氨基甲酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Zeise's dimer 、 三乙胺 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-4,5,6-trihydro-piperidine 、
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内炔烃 OH 和 NH 加成中的区域选择性影响。

  摘要：

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03557

文献信息

• Enol Phosphinates and Phosphonates: Practical Electrophiles for Cross-Coupling Strategies
  作者：Patrick Steel、Tom Woods

  DOI：10.1055/s-0029-1217067

  日期：2009.11

  Enol phosphinates and phosphonates can be readily prepared from simple lactams in high yields and are both stable and storable. Both these substrates can be employed successfully in homogeneous Suzuki-Miyaura and Stille cross-couplings protocols. Additionally, the phosphonate group can be immobilised on a phenol-on-polystyrene resin and utilised in a simple diversity linker strategy in which the coupled

  烯醇次膦酸酯和膦酸酯可以容易地由简单的内酰胺以高收率制备，并且既稳定又可储存。这两种基材均可成功用于均质的Suzuki-Miyaura和Stille交叉偶联方案中。另外，膦酸酯基团可以固定在聚苯乙烯上的苯酚上，并用于简单的多样性接头策略中，其中在铃木-宫浦交叉偶联条件下将偶联产物从树脂上裂解下来。 内酰胺-芳基硼酸-锡烷-铃木-宫浦偶联-Stille偶联-树脂结合的烯醇次膦酸酯
• Cobalt-catalyzed arylation and alkenylation of alpha-bromo eneformamides and enecarbamates by cross-coupling with organic bromides: Application to the synthesis of functionalized piperidines and azepanes
  作者：Daniel P. Bassler、Amir Alwali、Laura Spence、Oliver Beale、Timothy K. Beng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.001

  日期：2015.3

  α-arylated and alkenylated piperidine and azepane derivatives has been accomplished through cross-coupling of α-bromo eneformamides or enecarbamates with feedstock organic halides such as aryl and vinyl bromides, under cobalt catalysis. The coupling products, which themselves are synthetic intermediates for accessing other functionalized piperidines and azepanes are obtained in good to excellent yields

  α-芳基化和烯基化的哌啶和氮杂环庚烷衍生物的合成已经通过在钴催化下将α-溴代烯甲酰胺或烯氨基甲酸酯与原料有机卤化物（如芳基和乙烯基溴化物）交叉偶联而完成。获得偶联产物本身就是用于获得其他官能化哌啶和氮杂环庚烷的合成中间体，收率良好至极佳。
• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。
• Phosphinates as new electrophilic partners for cross-coupling reactions
  作者：Jun Guo、John D. Harling、Patrick G. Steel、Tom M. Woods

  DOI：10.1039/b809577a

  日期：——

  The use of enol phosphinates as electrophiles for cross-coupling reactions has been explored. Both boronic acids (Suzuki–Miyaura reaction) and stannanes (Stille reaction) couple efficiently with lactam derived phosphinates.

  利用烯醇膦酸盐作为亲电体进行交叉偶联反应的研究已经展开。硼酸（Suzuki-Miyaura 反应）和锡烷（Stille 反应）都能与内酰胺衍生的膦酸有效地耦合。