ethyl 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 29924-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 29924-70-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: HXGLXQDKRXSLFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-羟甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous silica-supported copper-catalysts for homocoupling reaction of terminal alkynes at room-temperature

  摘要：

  胺功能化的介孔二氧化硅负载铜催化剂SBA-15@胺–Cu和SBA-15@O胺–Cu被制备出来，并证明在室温下以空气为氧化剂时，对于端炔的自偶联反应是高效且可重复使用的。SBA-15@胺–Cu的循环稳定性优于SBA-15@O胺–Cu。催化剂性能的差异可归因于催化剂结构以及铜与载体之间的相互作用。通过电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）、高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）、X射线衍射（XRD）、X射线光电子能谱（XPS）和氮物理吸附对制备的催化剂进行了系统的表征。分析表明，在固定化过程中，材料的介孔结构得以保留。XPS结果表明，制备的催化剂并非简单地将CuCl物理吸附在载体上。值得注意的是，对于脂肪族炔烃，SBA-15@胺–Cu的催化活性甚至高于均相铜催化体系以及一些先前报道的非均相体系。

  DOI：

  10.1039/c3nj41006d
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪甲酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 作用下， 以27%的产率得到ethyl 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑衍生物的合成和生物活性：皮质毒蕈碱受体的高效强效激动剂。

  摘要：

  据报道，新型的1,2,4-恶二唑类毒蕈碱激动剂的合成和生化评估很容易渗透到中枢神经系统。这些化合物的功效和结合力受到阳离子头基的结构和理化性质的显着影响。在一系列氮杂双环配体中，功效和亲和力受活性位点处受体表面表面积的大小以及构象柔韧性的程度影响。exo-1-azanorbornaneane 16a代表了最佳的排列方式，该化合物是已知的最有效，最有效的毒蕈碱激动剂之一。在一系列基于异喹啉环的毒蕈碱激动剂中，功效和亲和力受阳离子头之间的几何形状影响。基团和氢键受体药效基团和碱基附近的空间体积。22a代表的抗构型对于毒蕈碱活性是最佳的。pKa低于6.5的配体表现出与毒蕈碱受体的弱结合，如二氮杂双环衍生物42所示。

  DOI：

  10.1021/jm00172a003

文献信息

• Taming of Singlet Oxygen: Towards Artificial Oxygen Carriers Based on 1,4‐Dialkylnaphthalenes
  作者：Jin Li、Lei Wang、Jinrong Li、Yujie Shao、Ziang Liu、Guangzhe Li、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/chem.202200506

  日期：2022.6.15

  endoperoxides are known as convenient sources of singlet oxygen (O2 , 1 Δg ), which is the major product of endoperoxide cycloreversion reaction. However, their potential as carriers of ground-state molecular oxygen (O2 , 3 Σg ) similar to artificial oxygen carriers remains largely unexplored. This is due to the extreme reactivity and cytotoxic effects of the released singlet oxygen. We now report that a compound

  萘内过氧化物被认为是单线态氧（O2，1 Δg）的方便来源，单线态氧是内过氧化物环化反应的主要产物。然而，它们作为与人造氧载体相似的基态分子氧（O2，3 Σg）载体的潜力在很大程度上仍未得到探索。这是由于释放的单线态氧的极端反应性和细胞毒性作用。我们现在报告一种具有双模设计的化合物，它包含内过氧化物和单线态氧的有效物理猝灭剂 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO)，仅产生基态分子氧。这一结果，再加上内过氧化物的氧气释放速率非常适合在非常宽的范围内进行微调，并且可以通过配体附着靶向，使这些化合物的潜力远远超过任何可比较的化学甚至生化来源。在细胞培养实验中，我们发现添加内过氧化物-猝灭剂偶联物可以增强和维持细胞增殖。
• PROCESS FOR PRODUCING HYDROXYALKYLTRIETHYLENEDIAMINE, AND CATALYST COMPOSITION FOR THE PRODUCTION OF POLYURETHANE RESIN USING IT
  申请人：Tokumoto Katsumi

  公开号：US20110077376A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  To provide a process for producing a hydroxyalkyltriethylenediamine or hydroxytriethylenediamine simply and in a small number of steps without requiring multi-stage reaction steps; a novel catalyst composition whereby a polyurethane product can be obtained with good productivity and good moldability without bringing about odor problems or environmental problems; and a process for producing a polyurethane resin using the catalyst composition. For example, a hydroxyalkyltriethylenediamine or hydroxytriethylenediamine is produced by subjecting a mono-substituted dihydroxyalkylpiperazine and/or a di-substituted hydroxyalkylpiperazine to an intramolecular dehydration condensation reaction in the presence of an acid catalyst. Further, for example, a polyurethane resin is produced by using a catalyst composition which comprises a hydroxyalkyltriethylenediamine or hydroxytriethylenediamine (A), and an amine compound (B) having, in its molecule, one or more substituents selected from the group consisting of a hydroxy group, a primary amino group and a secondary amino group, or a tertiary amine compound (C) having a value of [blowing reaction rate constant/gelling reaction rate constant] of at least 0.5.

  提供一种简单且步骤较少的工艺，用于生产羟基烷基三乙烯二胺或羟基三乙烯二胺，而无需进行多级反应步骤；一种新颖的催化剂组合物，可以在不产生异味或环境问题的情况下获得具有良好生产率和良好成型性的聚氨酯产品；以及使用催化剂组合物生产聚氨酯树脂的工艺。例如，通过在酸催化剂存在下，使单取代二羟基烷基哌嗪和/或双取代羟基烷基哌嗪经历分子内脱水缩合反应，可以生产羟基烷基三乙烯二胺或羟基三乙烯二胺。此外，例如，使用催化剂组合物生产聚氨酯树脂，该组合物包括羟基烷基三乙烯二胺或羟基三乙烯二胺（A），以及在其分子中具有一个或多个取代基的胺化合物（B），所述取代基选自羟基、一级胺基和二级胺基的群，或者具有至少0.5的[发泡反应速率常数/凝胶反应速率常数]值的三级胺化合物（C）。
• 基于内过氧结构的分子氧输送剂及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN114249754B

  公开（公告）日：2022-11-25

  基于内过氧结构的分子氧输送剂及应用，属于生物医药领域。设计的分子氧输送剂由内过氧分子和DABCO（1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷）组成。内过氧结构作为氧载体可释放分子氧和单线态氧，通过DABCO将单线态氧转化为分子氧，使整个体系高效的释放分子氧。分子氧的释放速度通过不同的内过氧结构进行调控，DABCO在转换单线态氧为分子氧的同时又可提高体系的水溶性。这种分子氧输送体系可为低氧组织输送氧气，缓解低氧带来的组织及器官损伤，具有广泛的应用前景。
• 一类基于内过氧化物的纳米递氧体系的构建及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN116832167A

  公开（公告）日：2023-10-03

  一类基于内过氧化物的纳米递氧体系的构建及应用，属于生物医药技术领域。本发明设计合成了一种纳米药物，可以作为分子氧递送剂。该纳米药物中活性分子由内过氧化合物和1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO）构成，并将两个分子构建到金纳米棒上以提高其水溶性、生物相容性和作用靶向性。最终本发明所得到的活性分子修饰的金纳米棒可以用于缓解低氧带来的组织和器官的损伤。
• PROCESS FOR PRODUCING HYDROXYALKYLTRIETHYLENEDIAMINE COMPOUND, AND CATALYST COMPOSITION FOR THE PRODUCTION OF POLYURETHANE RESIN USING THE HYDROXYALKYLTRIETHYLENEDIAMINE COMPOUND
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP2295438B1

  公开（公告）日：2015-03-18