N-[(Z)-2-cyano-3-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1190383-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-cyano-3-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1190383-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: NFFIZUOKIAQHIQ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-cyano-3-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-methylene-4-phenyl-1-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(Z)-2-cyano-3-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211

文献信息

• Molecular Structure Studies on Allyl Sulfonamides: Synthesis, Theoretical Treatment and Evaluation of Biological Activity
  作者：Anderson Rabello、Mayura Rubinger、Rafael Souza、Silvana Guilardi、Guilherme de Lima、Eder Tavares、Édipo Zanon、Giovanna Silva、Laércio Zambolim、Javier Ellena

  DOI：10.21577/0103-5053.20210094

  日期：——

  compound of each series (1e, 2f). Density functional theory calculations for all allyl sulfonamides agreed with the X-ray crystallographic data. X-ray diffraction studies indicate that these compounds form dimers in their crystal structures. Fingerprint plots show that compound 1e is stabilized by H⋯H, C⋯H/H⋯C, O⋯H/H⋯O and N⋯H/H⋯N interactions, while the compound 2f has no N⋯H/H⋯N contacts. Hirshfeld

  两系列烯丙基磺酰胺，分别由Morita-Baylis-Hillman加合物和原始芳香磺酰胺制备而成，并进行了充分的表征。通过X射线衍射确定了来自2-[羟基(苯基)甲基]丙烯腈(1)的产物的Z构型和来自甲基2-[羟基(苯基)甲基]丙烯酸酯(2)的产物的E构型，每个系列的一个化合物(1e，2f)。密度泛函理论计算表明，所有烯丙基磺酰胺均与X射线晶体学数据相符。X射线衍射研究表明，这些化合物在晶体结构中形成二聚体。指纹图显示，化合物1e通过H⋯H、C⋯H/H⋯C、O⋯H/H⋯O和N⋯H/H⋯N相互作用稳定，而化合物2f没有N⋯H/H⋯N接触。进行Hirshfeld表面分析以了解这些相互作用的行为。计算的前线轨道显示它们的最高占据和最低未占据分子轨道是反键轨道。烯丙基磺酰胺1e和2f是每个系列中最活跃的化合物之一，在3毫摩尔L-1下抑制了约60%的灰霉菌菌丝生长。
• Palladium-Catalyzed Domino Cyclization (5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>), Ring- Expansion by Palladium Rearrangement, and Aromatization: An Expedient Synthesis of 4-Arylnicotinates from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201300211

  日期：2013.7.8

  Various 4‐arylnicotinate derivatives were synthesized via a palladium‐catalyzed cascade reaction of N‐(2‐bromoallyl)‐N‐cinnamyltosylamides in a one‐pot procedure in good yields. The reaction involves a domino 5‐exo/3‐exo carbopalladation, ring‐expansion by palladium rearrangement, and an aromatization process.

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。