3,4-二甲基-己二酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,4-二甲基-己二酸
• 英文名称: (+/-)-3,4-dimethylhexane-1,6-dioic acid
• 英文别名: (3RS,4RS)-3,4-dimethylhexanedioic acid；racem.-3,4-Dimethyl-adipinsaeure；threo-β.β'-Dimethyl-adipinsaeure；(+/-)-threo-3,4-Dimethyl-adipinsaeure；racem.-3,4-dimethyl-adipic acid；(3R,4R)-3,4-dimethylhexanedioic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JSDLZYHSBDSAGZ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-二甲基-己二酸 生成 (R,R)-3,4-dimethyl-adipic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1951, vol. 3, p. 273,276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl D,L-2,3-dimethylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-二甲基-己二酸
  参考文献：
  名称：

  双（1,3-二氧杂-5-基）乙烷衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  二（1,3-二恶烷-5-基）乙烷4，30，32，和33，以验证其由力场计算预测柔性主链的构象高的偏好合成。基于3 J H，H耦合常数的构象分析得出的结果与基于力场计算的预期结果不同。宏模型的MM3 *力场显然没有适当参数化来处理双笨拙沿化合物的主链发生相互作用30，32，和33。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2603::aid-ejoc2603>3.0.co;2-#

文献信息

• A total synthesis of (±)-faranal, the true trail pheromone of Pharaoh's ant, Monomorium pharaonis
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1039/p19830000955

  日期：——

  honium salt (15). The ketone (4) was prepared in ‘one-pot’ and in a stereoselective manner using vinyl cuprate chemistry, while the relative stereochemistry of the two methyl substituents in the phosphonium salt (15) was established by using the Diels–Alder adduct (16) of buta-1,3-diene and maleic anhydride, which, after reduction and oxidative cleavage of the resulting cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。
• Partial asymmetric synthesis in the diels-alder reaction
  作者：H.M. Walborsky、L. Barash、T.C. Davis

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85050-4

  日期：1963.1

  depending on the temperature used to carry out the reaction. However, when AlCl3, SnCl4 or TiCl4 are used to catalyze the reaction then the condensation occurs at much lower temperatures and the product after reduction with LiA1H4 has the opposite sign and configuration. Furthermore the optical purity of the product ranges from 27–78% depending on reaction conditions. Parameters such as solvent, temperature

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。
• Syntheses by Free-radical Reactions. I. Oxidative Coupling Effected by Hydroxyl Radicals
  作者：D. D. Coffman、E. L. Jenner、R. D. Lipscomb

  DOI：10.1021/ja01544a068

  日期：1958.6
• Casadevall,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1514 - 1524
  作者：Casadevall,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Higginbotham; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1623
  作者：Higginbotham、Lapworth

  DOI：——

  日期：——