3,4-二甲基-吡啶氮氧化物 | 1796-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基-吡啶氮氧化物
• 英文名称: 3,4-dimethylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 3,4-dimethylpyridine N-oxide；3,4-lutidine N-oxide；3,4-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1796-86-7
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: LYFNWGOUBVRWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-吡啶氮氧化物 在 三氯化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3,4-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 · 6 H2O/KI/CH3CN/H2O System: An Efficient General System for Deoxygenation of Organic N-Oxides in Hydrated Media

  摘要：

  一种高效的通用系统用于去氧化的有机N-氧化物，例如N-芳基硝酮、偶氮苯和N-杂芳烃N-氧化物，在室温下使用AlCl3·6H2O/KI/CH3CN/H2O系统并借助含水介质实现去氧化。去氧化产物以良好的产率被发现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14617
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,4-二甲基-吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基鏻盐从吡啶-N-氧化物到2-官能化吡啶：一种Umpolung策略

  摘要：

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02165

文献信息

• Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P-catalyzed oxidation of N-heterocycles
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe M. Mfuh、Hadi D. Arman、Anastasia S. Naumova、Gabriel Chavez、Behije Skenderi

  DOI：10.1039/c4ob00115j

  日期：——

  Mechanistic and synthetic studies of the Mo/P-catalyzed N-oxidation of N-heterocycles with hydrogen peroxide shed light on the role and nature of the catalytically active species.

  钼/磷催化的N-杂环与过氧化氢的N-氧化反应的机理和合成研究揭示了催化活性物种的作用和性质。

• Base free regioselective synthesis of α-triazolylazine derivatives
  作者：Mysore Bhyrappa Harisha、Muthupandi Nagaraj、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6ra10452e

  日期：——

  A regioselective α-heteroarylation followed by deoxygenation towards the synthesis of variety of azine triazole from simple azine N-oxides derivatives and N-tosyl-1,2,3-triazoles has been described. The reaction is metal free and base free with shorter reaction time, high yields and a broad substrate scope.

  已经描述了区域选择性α-杂芳基化，然后脱氧以从简单的嗪N-氧化物衍生物和N-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑合成各种嗪三唑。该反应是无金属和无碱的，反应时间更短，产率高且底物范围广。
• [EN] PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNOXYACÉTIQUE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010092043A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病（包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病）的Formula（I）的苯氧乙酸衍生物。
• On the preparation of amine N-oxides by using dioxiranes
  作者：Marta Ferrer、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10048-5

  日期：1997.11

  aromatic amines, anilines and tertiary amines with dimethyldioxirane (DMD) was examined. Treatment of heterocyclic aromatic amines and anilines with a slight excess of DMD at 0 °C afforded the corresponding N-oxides in quantitative conversion yields. In addition, the oxidation was chemoselective in the presence of carbon-carbon double bonds. On the other hand, most of the tertiary amines assayed did

  检查了杂环芳族胺，苯胺和叔胺与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应。在0℃下用稍微过量的DMD处理杂环芳族胺和苯胺，以定量转化率得到相应的N-氧化物。另外，在碳-碳双键的存在下，氧化是化学选择性的。另一方面，尽管反应条件，特别是有关所需DMD的量，取决于每种底物，但大多数测定的叔胺的确也提供了相应的N-氧化物的定量产率。在选定的底物上进行的其他研究表明，某些源自叔胺的N-氧化物会使DMD失活。
• Carbapenem antibiotics
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04644061A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  Disclosed are novel carbapenem derivatives characterized by a 2-substituent of the formula ##STR1## in which A represents a C.sub.1 -C.sub.6 straight or branched chain alkylene group; R.sup.5 represents an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, aryl, araliphatic, heteroaryl, heteroaraliphatic, heterocyclyl or heterocyclyl-aliphatic radial and ##STR2## represents a nitrogen-containing aromatic heterocycle attached to the alkylene group A at a ring carbon atom and quaternized by substituent R.sup.5. Such derivatives are useful as potent antibacterial agents.

  公开了新型的碳青霉烯衍生物，其特征在于2-取代基的公式为##STR1##，其中A代表C.sub.1-C.sub.6的直链或支链亚烷基；R.sup.5代表可选地取代的脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪族、芳香族、芳脂肪族、杂芳族、杂芳脂肪族、杂环基或杂环基-脂肪族基团；而##STR2##代表一个含氮的芳香杂环，通过亚烷基A与环上的碳原子相连，并通过取代基R.sup.5进行季铵化。这样的衍生物作为强效的抗菌剂是有用的。