2-((2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)ethanol | 127379-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-((2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 127379-32-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: WPCFNWDALBRTFM-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nonene-1-ol 在 C₉₆H₁₄₂N₂O₄ 、 WO₂(acac)₂ 、 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-((2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  钨催化烯丙醇和高烯丙醇与过氧化氢的不对称环氧化

  摘要：

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。

  DOI：

  10.1021/ja411379e

文献信息

• Design of a New Bimetallic Catalyst for Asymmetric Epoxidation and Sulfoxidation
  作者：Sukalyan Bhadra、Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11429

  日期：2015.12.23

  A new chiral tethered 8-quinolinol-based ligand class is developed. The binuclear titanium complex of the ligand operates through a novel mechanism allowing for the regio- and stereoselective epoxidation of primary and tertiary homoallylic alcohols (up to 98% ee), as well as first examples of 2-allylic phenols (up to 92% ee). The new catalyst system also promotes the asymmetric oxidation of gamma-hydroxypropyl sulfides giving an important class of chiral sulfoxides that have been inaccessible to date (up to 95% ee).
• Tungsten-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic and Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja411379e

  日期：2014.1.29

  A simple, efficient, and environmentally friendly asymmetric epoxidation of primary, secondary, tertiary allylic, and homoallylic alcohols has been accomplished. This process was promoted by a tungsten–bishydroxamic acid complex at room temperature with the use of aqueous 30% H2O2 as oxidant, yielding the products in 84–98% ee.

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。