1,1-cyclohexanediacetic acid monoamide | 887589-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-cyclohexanediacetic acid monoamide
• 英文别名: 2-[1-(2-Amino-2-oxoethyl)cyclohexyl]acetamide
• CAS: 887589-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD09029518
• 分子量: 198.265
• InChiKey: SXWAXFXBDRFFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-cyclohexanediacetic acid monoamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到加巴喷丁盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid hydrochloride

  摘要：

  合成1-(氨甲基)环己烷乙酸盐盐酸盐（加巴喷丁盐酸盐）的过程包括： a) 将乙酸酐/醋酸铵混合物与1,1-环己烷-二乙酸反应，得到3,3-戊亚甲基谷氨酰胺； b) 将3,3-戊亚甲基谷氨酰胺与氢氧化钠在水溶液中处理至溶解，将所得溶液滴入氢氧化钠/次氯酸钠混合物中，该混合物也是水溶液，然后用盐酸酸化，得到加巴喷丁盐酸盐。

  公开号：

  US20040063997A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环己基二乙酸 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 氨 作用下， 以 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到1,1-cyclohexanediacetic acid monoamide
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid hydrochloride

  摘要：

  合成1-(氨甲基)环己烷乙酸盐盐酸盐（加巴喷丁盐酸盐）的过程包括： a) 将乙酸酐/醋酸铵混合物与1,1-环己烷-二乙酸反应，得到3,3-戊亚甲基谷氨酰胺； b) 将3,3-戊亚甲基谷氨酰胺与氢氧化钠在水溶液中处理至溶解，将所得溶液滴入氢氧化钠/次氯酸钠混合物中，该混合物也是水溶液，然后用盐酸酸化，得到加巴喷丁盐酸盐。

  公开号：

  US20040063997A1

文献信息

• Process for synthesis of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid hydrochloride
  申请人：ERREGIERRE S.P.A.

  公开号：US20040063997A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A process for synthesis of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid hydrochloride (Gabapentin hydrochloride) comprising: a) Reaction of a mixture of acetic anhydride/ammonium acetate with 1,1-cyclohexane-diacetic acid to yield 3,3-pentamethylene glutarimide; b) Treatment of 3,3-pentamethylene glutarimide with sodium hydroxide in an aqueous solution up to dissolution, dripping the solution thus obtained into a sodium hydroxide/sodium hypochlorite mixture, which is also aqueous, followed by acidification with hydrochloric acid to yield gabapentine hydrochloride.

  合成1-(氨甲基)环己烷乙酸盐盐酸盐（加巴喷丁盐酸盐）的过程包括： a) 将乙酸酐/醋酸铵混合物与1,1-环己烷-二乙酸反应，得到3,3-戊亚甲基谷氨酰胺； b) 将3,3-戊亚甲基谷氨酰胺与氢氧化钠在水溶液中处理至溶解，将所得溶液滴入氢氧化钠/次氯酸钠混合物中，该混合物也是水溶液，然后用盐酸酸化，得到加巴喷丁盐酸盐。