2,2,2-trichloro-N-(cyclohexylidenemethyl)-N-(4-methoxybenzyl)acetamide | 608532-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(cyclohexylidenemethyl)-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(cyclohexylidenemethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 608532-79-2
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₃NO₂
• 分子量: 376.71
• InChiKey: IAQKURRTSZNCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(cyclohexylidenemethyl)-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3'-亚戊烯基-4-丁内酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属催化的自由基环化导致N-杂环：加巴喷丁和ulchellalactam的新方法

  摘要：

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01030-5
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-(cyclohexylidenemethyl)-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金属催化的自由基环化导致N-杂环：加巴喷丁和ulchellalactam的新方法

  摘要：

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01030-5

文献信息

• Metal-catalysed radical cyclisations leading to N-heterocycles: new approaches to gabapentin and pulchellalactam
  作者：Justin S Bryans、Nicola E.A Chessum、Nathalie Huther、Andrew F Parsons、Franco Ghelfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01030-5

  日期：2003.8

  The copper(I) or ruthenium(II)-mediated radical cyclisation of halo-amides has been utilised to afford functionalised pyrrolidinones via 5-endo-trig or 5-exo-trig radical cyclisation pathways. This methodology has been applied to novel and concise syntheses of the anti-epileptic drug gabapentin and the biologically active natural product pulchellalactam.

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。